一千个晚安剧情以台湾铁道为背景。亲切和蔼的退休铁道员戴和(陈博正饰)的女儿戴天晴(连俞涵饰)想要完成父亲的环岛梦，而从中寻根并找回自我价值与爱情。
这位女儿并不是戴和亲生的，而是在一个被雾气所垄罩的小火车站，有个心事重重的女人带着一位五岁的小女孩到来，小女孩低头著吃红豆饼，却没有察觉妈妈已经默默地消失无踪...
戴和看见这位被抛弃的小女孩，立马跑来安慰，并说出许愿森林的传说：“只要连续对森林说一千个晚安，愿望就会实现!”
小女孩许下“回家”的心愿，在“一千个晚安”后，小女孩还是没有等到母亲来接她，但她对森林许下的愿望成真了，因为小女孩被铁道员戴和收养，也有了自己的家，以及新的名字戴天晴。
