亲爱的老板剧情讲述一对商界冤家为了各自利益针锋相对，却在屡屡过招中渐生好感的故事 。
某皮包公司男老板皮成龙，跟大公司总裁沙丽薇是一对欢喜冤家。皮总公司倒闭，无奈成为沙丽薇的员工。贫嘴的皮总在心机过人的沙丽薇手下先是吃尽苦头，随后反客为主。皮成龙却不知沙丽薇任用自己，是因为自己的昔日情侣方芳。
方芳正是沙丽薇追逐的大单的负责人。随皮总而来的年轻木讷设计师王子今、他的女友——单纯的助理白小羽、追求沙丽薇的富二代石天一、狡诈的人事总监史派西、机灵的前台小姐丽萨、臭屁的设计总监墨青等人都是沙丽薇的局中棋子。跟沙丽薇争夺大单的正是被其开除的赵德阳等人，他们为沙丽薇和皮成龙制造重重障碍，但终邪不胜正。坏员工皮成龙跟恶老板沙丽薇在嬉笑怒骂中建立感情。
