故事发生1998年酷暑的上海。苏小鹏与神经兮兮的秘书吴有利从台湾回沪接收祖业。在火车站与寻找小海燕的吉祥邂逅，苏少爷却被她们当成人贩子。苏家老屋忠心耿耿的老管家苏忠为欢迎小少爷而举办了颇为隆重欢迎仪式，阴差阳错吉祥成了众房客的代表去献花,吉祥的前男友刘海假装去厦门但是依旧留在上海并泡上了一位上海本地姑娘，被吉祥找到，刘海要给吉祥分手费，幸好小鹏帮忙解围。众房客聚餐饭桌上不知大陆人情世故的苏小鹏当众宣布要收回老房子而遭到了众人冷眼。
月夜吉祥为了老屋房客与小鹏辩论起来。吉祥与小鹏进行了一场所谓上海队对台北队的比赛。吉祥的身手让小鹏大为吃惊。吉祥前男友刘海又来纠缠吉祥，小鹏看不过眼把他打走。小鹏悄悄地跟着吉祥在大学的一次室外授课中游览了上海大街小巷，令吉祥又好气又好笑。老房中从香港来的投机商人罗伯偷偷策划着一场针对小鹏阴谋……
人小鬼大的小海燕自编自演了一场精彩的“英雄救美”，半夜里罗伯狼嚎起来捶胸顿足后又新换了一任“女秘书”。有妇之夫蒋三弦天天惦记着来场中年之恋不知能不能摆脱精明能干的阿晴嫂的监视。第一次炒菜吉祥险些引起了火灾。李家长者李家奶奶似乎对苏家老太爷十分反感，这其中又有什么奥妙呢?
吉祥陪苏小鹏赴杭州寻找吴有利丢失在杭州的文件，看到苏家档案中一张老照片后发觉自己长得很像苏老太爷要寻找的李眉。在夜总会中弹钢琴的李明华因为一时不忿而让夜总会大客户碰了钉子这一幕都让角落里的吴有利看在眼里。夜里吉祥和小鹏被一伙流氓拦路抢劫，为了保护苏家文件小鹏被扎伤，吉祥匆匆把他送去急救……
为了使房客尽早搬出苏家老屋，吴有利使出了要挟手段，受害者就是李明华。房客们为了不搬出老房子也使出了浑身解数。吉祥与那伙匪徒在火车上相遇，小鹏表面上装出害怕的样子暗地里却巧施计谋让匪徒落入法网。作为见义勇为的英雄，小鹏接受了记者的采访，意外地碰见了因贩黄被警察传讯的蒋三弦……
小鹏不顾众人反对决定向吉祥提亲，吉祥担心小鹏伤势千辛万苦送药鼓励苏小鹏把心爱的漫画画好。小鹏开心地给吉祥描绘了“火车双侠”历险故事。警察登门来找吉祥，吉祥到底出了什么事?一个美国冯小姐打来的电话引起了吉祥的疑惑……
