1997年12月的一天，在香港新界，以阿勋为首的一群黑帮份子被围捕了，警方缴获了八百多公斤炸药。这批炸药是属于世纪大盗张世豪的。正在豪赌的张世豪得知此情，在妻子郭金凤的帮助下躲到大陆避风。
广东省淡江市警方接到港方情报，密切监视着在此避风的张世豪。敏感的张世豪发现警方的监视，躲进了保安严密的唐家高尔夫山庄。
在唐家高尔夫山庄门外守候了一天的公安人员当晚闯入了山庄。张世豪仓惶翻墙逃窜，从警方的眼皮下溜走。他逃到广东淡海，在这里张世豪再次被警方发现并跟踪，上级命令立即将其逮捕。
在前往江翠的高速公路上，公安人员设卡终于将张世豪及其助手何基树擒获。在狱中，张世豪使用假身份证否认自己的真实身份。
由于他是香港居民，警方如在72小时之内不能举出他在大陆犯罪的证据并对其起诉，这个恶贯满盈的大贼头将被引渡回香港，这意味着他又将获得自由。为此警方从北京请来了全国最好的审讯员。
经验丰富的审讯员借调查张世豪的真实身份延长其在大陆的关押时间。面对狱中长时间的孤立无助，张世豪陷入了对自己犯罪生涯的回忆之中......
1969年的一天，庙街黑帮老大阿旺带着几个马仔挟持一年轻人来到张世豪父亲所开的茶铺谈事，并让正在铺中帮忙的张世豪放风。
插翅难逃剧照
原来那青年私自在阿旺的地盘开舞会挣钱被阿旺知道了，还是个孩子的张世豪目睹了青年被惩罚的经过，对威风八面的黑社会心生向往。此后张世豪在学校里也拉帮结伙、打架斗殴。
一次他因打了庙街的警察受到阿旺的青睐，小小年纪便成了阿旺的马仔。阿旺和另一个黑帮头目大哥华发生摩擦，张世豪将大哥华引至茶楼，阿旺开枪杀死了大哥华，警察展开了对阿旺的搜捕。
在庙街，张世豪目睹了阿旺被警察乱枪击毙的经过，心情非常失落。父亲平时的责打更使他产生强烈的逆反心理。为防止张世豪招惹是非，父母决定将他送到尖沙嘴一个裁缝铺当学徒。
到了1980年，张世豪长大了，他已成为一名裁缝。一次在舞厅跳舞，他看上了富家女林美茹。过了些日子，林美茹母女碰巧来到张世豪所在的裁缝铺做旗袍，这使张世豪有机会结识这位心仪的姑娘。与此同时，到裁缝铺来做衣服的中学生郭金凤也暗恋上了张世豪。
和林美茹认识以后，俩人的关系发展很快。为得到富家女，使自己摆脱贫困，张世豪和从小在一起长大的阿浩、小马等几个兄弟商量，不惜冒着风险向鑫记的老板--黑帮老大哥成借了高利贷，以讨林美茹的欢心。
一天张世豪像往常一样到学校去接林美茹，不料却发现她被一个开着漂亮跑车的青年男子接走了。后来林美茹告诉他，自己并不爱他，他们之间只是及时行乐而已。这样一个轻浮的女孩让张世豪深感失望。他对林美茹由爱生恨。晚上张世豪醉酒后闯到林家寻衅。
