四大才子扮女人
黄二才华在四大才子之上，四大才子来到酒楼一边喝酒一边商议如何对付黄二，经过一番深思熟虑，四人决定在苏州城大肆宣传张贴对联营造声势，让黄二出门走到哪里都能看到四人做的对联，长此以往黄二一定会心惊胆战不敢再与四人比试对联。
定好了计划四大才子分头行动，唐伯虎来到一家屠户门外，当着百姓们的面与屠户比试对联，祝枝山来到万花楼在一张张纸上写下对联，李花魁见祝枝山写的对联非常绝妙，心中升起敬意当众亲吻祝枝山。
黄二并不知道四大才子展开反攻计划，一次上茅房的时候，黄二与四大才子狭路相逢，四大才子提出与黄二比试对联，黄二因为内急提出上完厕所再出来与四人比试对联，奈何四人不同意，黄二只得忍着内急与四人比试对联，结果唐伯虎几人构思的对联绝妙之极，黄二自叹不如来到茅房中上入厕。
文征明坐在家中接受各大才子对联挑战，才子们来到文家门外排成长队，一个接一个来到文征明身边比试对联，文征明虽然以一人之力对战数十名才子，却是游刃有余频出佳句。
祝枝山来万花楼找李花魁玩乐，万花楼老鸨见祝枝山到来，心中来了火气，埋怨祝枝山影响了万花楼的妓女，自从祝枝山在万花楼写对联，妓女们接客的时候要求男方写对联，如果男方写不出对联，妓女们就不接客。
入夜，秋香在房中书写对联念读，石榴听到秋香吟诵对联的声音从梦中苏醒过来，下床与秋香天谈起了唐伯虎，一想到唐伯虎英俊多才号称江南第一才子，石榴脸上升起憧憬，非常期盼能与唐伯虎相爱，秋香见石榴喜欢唐伯虎，趁机劝说石榴应该好好写字练画增长学识，否则到时定然会被唐伯虎嫌弃，石榴认为秋香说的话非常有道理，赶紧拿起毛笔打算写字作画。
第二天石榴起了个大早来到唐府找唐伯虎，打算将自己写好的对联送与唐伯虎评赏，由于唐伯虎闭门不出，石榴只得站在门外嗲声嗲气呼喊唐伯虎，任凭石榴如何呼喊，唐伯虎居住的房间就是没有一点动静。
唐伯虎并没有在唐府，为了躲避百姓们对联挑战，唐伯虎与祝枝山等人扮成女人在苏州城四处躲避。
四人在苏州城内东躲西藏直到夜幕降临才回到屋中喝酒作乐，百姓们察觉到了四人就在屋中喝酒，于是站在门外高声呼喊要求四人出门比试对联。
在百姓们的呼喊声中，唐伯虎等人镇静自若坐在屋中喝酒聊天，酒过三巡四人相继睡去。
宁王府师爷暗杀皇帝失败
江南四大才子喝饱喝足昏然睡去，祝枝山半夜苏醒过来，蹑手蹑脚来到厨房中找到一袋大米，掂量了一下大米的份量，祝枝山非常满意，当即抗着大米推门打算离去，结果房门一打开，祝枝山赫然发现一伙百姓们横七竖八躺在门外睡觉，白姓们被祝枝山惊醒过来，一股脑儿围住祝枝山，要求祝枝山对对联，祝枝山早已饿得头昏眼花，一见百姓们不肯离去，祝枝山情急之下大声呼喊唐伯虎几人，唐伯虎几人苏醒过来冲到屋外帮助祝枝山驱赶百姓，四人好不容易回到屋中继续睡觉，第二天早上起床来到餐桌边，四人愁眉苦脸看着放在桌上的红萝卜，由于被百姓们围堵，江南四大才子已经多日没有吃肉，经过一番思量，四人决定出门与百姓们比试对联。
百姓们见江南四大才子终于肯出面比试对联，人人争先恐后与四大才子比试对联。
四大才子因为心情不佳频出歪句怪字，百姓们非常不满，其中一人上前指责四大才子没有认真做对联，唐伯虎几人本来就无心做对联，四人受到指责相继辩解，百姓们见四大才子无心做对联，失望之下只得转身离去。
黄二扮成瞎子算命先生，在苏州城游荡四处吆喝算命，徐祯卿在一个男子的带领下找到了扮成瞎子的黄二，看着黄二有模有样在街上游走，徐祯卿回到祝枝山身边，将黄二扮瞎子在街上游走的事情说了出来。
许多围在祝枝山身边的百姓一听黄二扮成瞎子算命，在徐祯卿的指引下来到城惶庙外面找到黄二，争先恐后要求黄二赠送对联。
师爷做好了一台小型大炮模型，宁王来到大炮模型旁边左看右看非常满意，一想正德皇帝即将来苏州游玩，宁王得意洋洋与师爷交谈，计划如何炮轰来苏州视察的正德皇帝，将计划说完之后，宁王忽然记起大炮只有模型没有实物，师爷见宁王注意到了大炮没有实物，赶紧从身上拿出一包小炸药，声称可以炸死正德皇帝。
宁王信以为真，待正德皇帝来苏州城，宁王让师爷带上炸药袭击正德皇帝，由于炸药发生故障，宁王暗杀正德皇帝的美梦破碎。
正德皇帝来到苏州白桥兴致勃勃欣赏风景，一想到之前曾经有几名苏州才子做对联获得了名次，正德皇帝吩咐手下人将获奖者带到知府府中见面。
江南四大才子被正德皇帝的手下带到知府，四人站在堂前相继与正德皇帝交谈，正德皇帝对四人充满了好奇心，除了与四人对对联以外，还询问了其它不相关的事情。(剧情百科原创剧情，转载请注明出处!)
