何胜潮在超市卫生巾贩卖柜前各种纠结，遇到来买卫生巾的男人，本想询问却都是奇葩。还遇上了老同学来买卫生巾，何胜潮尴尬地求助买回卫生巾。“董小婕”拿到卫生巾不懂如何使用，打电话求助思思。何胜潮在客厅上网搜索如何缓解大姨妈疼痛，为“小婕”做了五红水缓解疼痛，被“董小婕”各种嫌弃。第二天醒来，看到何胜潮在客厅玩LOL，抢过电脑一起玩起游戏，两人的感情随之升温。
何胜潮决定给“董小婕”升职为副总裁助理，但是其他领导都不认同。于是，何胜潮决定让“董小婕”负责下季度公司策划案来证明自己实力。
董小婕十分努力地在做策划案，在公司忙到半夜。皮特正好在公司，“小婕”让皮特帮助自己回忆当初自己是如何做出的策划案。皮特让“小婕”自己对应自己需求进行策划，“小婕”受到启发，终于写出了策划案。结果策划案很失败，交出的策划案让各位领导十分生气。何胜潮让“董小婕”到办公室一顿教育，并且再给“董小婕”一周时间，让她再交出一份策划案。
“小婕”第二次策划案又没有通过，再次求助于皮特。皮特出主意让“小婕”找时尚主编赵小沫。于是“小婕”约了与赵小沫见面。
