挥手告别伍小六，曹小强心里有些苦涩，虽然一开始就知道两人差距不可弥补，但最终把两人分开的却是他给伍小六算的那笔账。“你都三十五了，怎么会混得这么惨呢？”童言无忌，说得可是实话。曹小强第一次感觉到人生过去了大半，自己一无所获，整个社会贴给男人的标签――事业、成就、荣誉、金钱，他什么都没有！
李文琴和曹汉之看在眼里急在心里，开始给儿子张罗相亲的事，利用曹汉之在小区活动中心拉手风琴的便利，曹父曹母迅速搜集了小区内适龄未婚女的所有资料，还在小区搞起相亲大会，在大会上，曹小强和李文达两个老光棍像待卖的骡马一样任人挑选，窘相百出……李文琴看李文达成天无所事事的在家，央求曹小强给他小舅找个工作，黄伟业抹不开曹小强苦苦相求，勉强同意李文达来自己的工作室上班，学习电脑后期编辑，李文达自视甚高，一点没有塌心工作的样子……
黄伟业终于和黄欣然分了手，却被死死的缠住了，曹小强作为黄伟业的“料理后事”达人，出面安抚黄欣然，却被黄欣然误以为曹小强对自己有意思，整出了误会……
小区相亲没有给曹小强相出个合适的，到给曹汉之招来爱慕者，隔壁楼的寡妇陆老太太看上了曹汉之，吓得曹小强和曹汉之各种不安隐瞒李文琴……
李文达把陆老太太看上曹汉之的事告诉了李文琴，李文琴一怒之下，抄着菜刀冲出家门。曹汉之、曹小强、李文达三个男人站在陆家门外，着急的想要报警，少顷，门却开了，李文琴拉着陆老太太出来说结了金兰，以后就是自家姐妹，令众人咋舌。
黄伟业打来求救电话，原来黄欣然的哥哥不满妹妹被抛弃，找了一帮兄弟教训黄伟业，曹小强仗义的赶去营救，二人被揍的不成样子，没想到黄伟业却说绝不指控黄欣然，他是个怜香惜玉之人，这让黄欣然决定不再与黄伟业纠缠，但是会一直等着他。
曹汉之老同学的女儿马小美来北京闯荡，曹家自然的负责接待，这个审美混乱的乡下姑娘，打扮潮土，行为直率，闹出了不少笑话……曹汉之认为马小美是块璞玉，想要曹小强和她谈对象。这次李文琴提出了反对，说什么儿子也不能找个小保姆……马小美在曹家表现勤快，为人淳朴，接触久了，李文琴倒也觉得是个实在姑娘，开始动摇……马小美把曹汉之的话听进了耳朵，开始以曹小强女友自视，又是给小强送饭，又是收拾屋子，闹的公司上下都以为曹小强找了个土妞……直到曹小强明确表示了拒绝之意，马小美到有骨气的坚决要回家了！没有要曹小强给的车票钱，也没要小强相送，自己一个人走了。
食品公司又要拓展海外业务，这次需要阿拉伯语翻译，曹小强说服陈志明找个临时实习生，等实习期过了，短期项目也结束了……于是陈志明约上黄伟业，黄伟业带上员工李文达，四个老光棍组成的面试组，司马昭之心路人皆知，简直像征婚大会。正当众人没有挑到满意的人选时，最晚到的蔡微澜应声而入，这个外语学院的应届毕业生，干净清秀，笑容灿烂立刻获得了职位……
一次加班，曹小强发现蔡微澜也没走，于是提出送她回家，蔡微澜非但没有笑话曹小强没有私家车，还提出环保理念好来解尴尬，令曹小强觉得蔡微澜真是个美好的姑娘。两人接触增多……蔡微澜和陈志明出差多日，回来发现自己桌上养的绿萝更加鲜活，这一切都是曹小强打理的。而当曹小强“无意”中得知，蔡微澜现在合租在地下室，条件很差，便动了心给蔡微澜找了好的公寓又自己交了房租，蔡微澜表示将来一定赚钱还给曹小强，这让曹小强更加喜欢这个干净的姑娘……
然而当一切看似顺利时，曹小强也发现蔡微澜身边似乎还有另一个神秘人，帮她装房子，搬家。而曹小强每次试探蔡微澜对二人关系的看法时，蔡微澜也总是回答巧妙又暧昧，令人困惑……曹小强在回家的路上被人袭击了，当和“匪徒”扭打之时，才发现暴徒是李文达。原来曹小强每天在家用蔡微澜送的饭盒吃饭以及和蔡微澜那些甜蜜的事都让李文达醋海生波，李文达更要求曹小强离未来的小舅妈远点，曹小强一直怀疑的神秘人正是李文达。李文达说出自己帮蔡微澜刷墙搬家，改水改电，早是男女朋友关系了，这让曹小强急于求证……
曹小强找到蔡微澜询问她的真实想法，蔡微澜四两拨千斤的表示对李文达好纯粹是因为他是曹小强的五舅，不想和曹小强的亲戚交恶，这个似是而非的回答噎住了曹小强的问题……而李文达更是急性，直接拿着个钻戒去蔡微澜下班的路上跪着求婚，蔡微澜不拒绝也不答应，直说一切要等李文达有了养活家庭的能力，还鼓励他好好找份工作……
曹小强和李文达彻底决裂，曹小强一气之下搬去了黄伟业家，情场老手黄伟业立马判断出蔡微澜是成心利用人，还提出自己“以身试法”，一定见效……而蔡微澜一方，礼物照收，饭局照赴，在三个男人间游刃有余，黄伟业使出杀手锏偷偷录下了与蔡微澜的对话，蔡微澜一句“各取所需”彻底让曹小强伤了心，尽管大骂黄伟业不道德，但是曹小强还是忍不住质问起蔡微澜，都被蔡微澜水来土掩的说圆了……
就在三个老男人闹的不可开交时，其实陈志明早就在背后偷笑了，他一直与蔡微澜保持着联系，买漂亮的礼裙，送高档手机，还带着蔡微澜出席高级酒会……转眼到了蔡微澜生日，她约上四个男人参加聚会，还说一定当面给大家一个交代。而这个交代正是蔡微澜为大家隆重介绍的未婚夫，外资银行高管，老外麦克，也是那次酒会上相识的。蔡微澜还颇有道理的教训了所有人，认为大家都是各取所需，他们贪图美色，而她只想要用婚姻来改变命运。蔡微澜承认曹小强对自己是真心的，但是也只能祝福彼此幸福了。
蔡微澜之后，男人们进入了“骡子时期”，曹小强受了刺激，而李文达更是一蹶不振，先是错把黄伟业工作室的电脑格了机，害黄伟业多年来的工作资料尽失，曹小强一气之下直接替黄伟业开除了李文达。从此李文达开始沉迷于网游，不吃不睡的对着电脑，曹家人商议下只得将李文达送去了网瘾戒除中心……
送走了五舅，李文琴和曹汉之的焦点又落到曹小强身上，他只能有空就出去散心。真人CS场上，曹小强和对方一个人打的不可开交，二人不相上下，最终曹小强击毙了敌方，对方摘下头盔一看，原来是赵凯，两人相视而笑。晚上赵凯请曹小强看电影，两人不约而同的选了动作片，这让曹小强发现了赵凯身上的豁达与灿烂，自此两人经常约着去CS，在“骡子时期”曹小强找到了比女人更好的“哥们”……
曹汉之接到老同学的电话才得知马小美一直没回家！曹小强着急的四处寻找，终于通过微博发现了马小美的行踪，原来姑娘下定决心在北京创下一番事业，于是开始了夜市练摊，由于审美混乱，进的货也卖不出去，走投无路下，马小美提出要留在曹家当保姆，曹家人坚决反对……
曹小强去银行给马小美取回家的路费，却发现前面一个的银行卡留在了自动取款机里，上面的名字写着“徐若云”，打了电话过去，对方却冷冷的说早就办了挂失，卡可以扔了，似乎把曹小强当成了骗子。郁闷不快回到家的曹小强，得知马小美刚找到了工作，要去陈志明家当保姆了，就这么会儿功夫，马小美就和打来电话找曹小强的陈志明聊得火热，还找到了工作，让曹小强哭笑不得……
