碧海晴空，巍峨的紫禁城，风云变幻。明朝天启年间，宦官勾结内宫之人，扰乱朝政，祸害忠良。
奸邪的魏忠贤在牢狱内对一男子严格审问，寻找一册子所在。用其妻儿迫其就范，这男子吐出了一个人名——汪文言。
镜头一转，女扮男装的杨若楠，正在迎春楼大肆抡砸，誓要让其关闭，为天下女人出气。这时被打得鼻青脸肿的伙计掏出了一张纸，上面画了四大恶少，其中正有男主角——朱天宝，且有消息说四大恶少将比试，胜者将有机会和京城第一花魁萧十一娘共度良宵，这消息将杨若楠气得七窍生烟。
而四大恶少此时正在第一青楼观看歌舞，朱天宝被众美人夹道欢迎，另外三少咬牙切齿，暗恨朱天宝完全抢了自己的风头。武四通耐不住气，首先挑衅，反倒是被朱天宝三言两语，将矛头对准了龙天霸，两恶少相打，武四通被打，朱天宝坐收渔翁之利。
与此同时，汪文言被魏忠贤手下追杀，全家灭门，他被管家拼死护走，眼看即将被杀，被王天祥救下，并在昏迷前将册子交给了他。原来这册子上记录的是众官员尤其是魏忠贤贪污的证据，所以魏忠贤急于抄家灭口。父子二人就此事商量，奈何没有实权，只能铤而走险，企图联合顾命大臣杨涟。
转向青楼，朱天宝第三场与侯国兴比试，将匕首扔进茅房，又利用各种小计谋将侯国兴弄得气急上火，拔刀欲上，怎不料公厂急召，朱天宝最终获得了京城第一恶少的名头，得以与萧十一娘一亲芳泽，没想到即将亲下，杨若楠横插一剑，并当场揭穿了她女扮男装的身份。并逼得杨若楠亲口承认喜欢他，简单、直率，朱天宝前脚去了哪家青楼，后脚就要砸了那家青楼，以一尊贵贵族女子之身，做出了为男子不顾一切大闹青楼的喜剧。
朱天宝不得不逃跑，以躲避杨若楠。最后还是被侯国兴和龙天霸的手下逼得不得不退回来，在萧十一娘的屋内将就了一宿。在睡梦中，朱天宝再次见到了自己那朝思暮想的姑娘。与此同时，孟小蝶来到了京城。这姑娘有被害妄想症，被自己师傅教导得看谁都像是要害自己似的。在一家小街边摊儿吃饭，都用银针测毒，弄得别人小本生意都做不好。
另一边，朱天祥与其父亲建兴王爷，连夜赶往杨涟府上，被阉党察觉。诸如种种，纷争将起。可怜的小王爷朱天宝依旧沉迷在街头巷尾的自由生活之中，没心没肺。
