大屏幕上播放严小赖等人在屋顶的合影。严小赖回忆起当时他与陈浩南、高煅三人在屋顶喝酒，吉恬恬与肖伟哲一起出现在屋顶，而严小赖是后来才知道那个时候肖伟哲已经跟吉恬恬表白了。严小赖通过天使一次次回到过去，可他却没有抢在肖伟哲面前表白，这样什么都不会改变，所以这一次严小赖回去一定要向吉恬恬表白心意。可天使不相信一直不敢表白的严小赖能抢在肖伟哲面前表白，但严小赖相信他能突破自己，破茧而出。
严小赖刚回到过去，就听见吉恬恬与肖伟哲两人面对面地说着喜欢。严小赖没想到他一回来就遇上他们俩表白了，随后不管不顾地说他也喜欢，而且他是一直喜欢，都喜欢十年的时间了。大家都不明白严小赖在说什么，而严小赖在细问下才知道吉恬恬与肖伟哲说的是喜欢少年派。
在本学期的最后一次考试上，阿凡达老师看见陈浩南作弊并从陈浩南身上搜出小纸条，结果那并不是小抄。考试结束后要大扫除，严小赖鼓起勇气要向吉恬恬表白时，却被陈浩南给搅和了。尤莉收到袁野的信，虽说信中只有寥寥几个字，但尤莉还是兴奋不已。而吉恬恬则暗下要放弃严小赖的决心了。
吉恬恬与尤莉在整理物品时发现有很多的气球，于是想到将水灌到气球里砸向严小赖、高煅、陈浩南三人身上。吉恬恬的笑容温暖、灿烂得一如往昔，就伴在严小赖的身旁。可严小赖要是没有破茧而出，赶在肖伟哲之前向吉恬恬表白的话，现在的这个笑容又会变得遥不可及了。此时高煅提议砸中瓶子的人有啤酒喝，严小赖则说他要是砸中了瓶子，吉恬恬得答应跟他交往。严小赖一次就砸中了瓶子，他为此兴奋不已。结果吉恬恬却让严小赖将这个好运气留到真正告白的时候。
严小赖等人为了晚上能在屋顶上看到烟花，下午就开始在屋顶布置。严小赖没有看见吉恬恬，担心此刻肖伟哲已经向吉恬恬表白了，他正欲去工作室找吉恬恬时，却见到吉恬恬与尤莉两人提着两袋的冰淇淋前来。严小赖知道肖伟哲还没向吉恬恬表白，而夏日、烟花、长裙，是最适合表白的时刻。严小赖想着他今天一定要比肖伟哲早向吉恬恬表白，结果他却怎么都无法向吉恬恬说出喜欢的那句话。
尤莉突然很想知道此刻的山区小学是什么样子，而她有一股冲动就是去山区小学找袁野。虽说高煅很难受，但他还是支持尤莉去山区找袁野。尤莉毫不犹豫地走了，高煅难过得一个劲地喝酒。严小赖劝高煅去追尤莉，可尤莉是无论高煅怎么伸长手臂都够不到的人。严小赖指出高煅不能违背他自己的心，所以不能还没做就宣告失败。严小赖拉着高煅去追尤莉，陈浩南发现严小赖今天怪怪的，像变了一个人似的。不过吉恬恬却觉得这样的严小赖挺好的。
高煅追上尤莉，恳请尤莉不要离开，陪在他的身边，好好地做他的女神。尤莉被感动了，她跟着高煅回来了。严小赖回到屋顶时不见吉恬恬的身影，而陈浩南说吉恬恬去工作室拿烟火了。严小赖回忆起当年吉恬恬与肖伟哲一起来到屋顶的画面，于是一路奔向工作室。
肖伟哲正欲向吉恬恬表白时，严小赖赶上了，阻止了肖伟哲向吉恬恬表白。严小赖心中有要比肖伟哲早向吉恬恬表白的冲动，这说明他喜欢吉恬恬，喜欢到想哭。尤莉提出玩真心话大冒险，严小赖一会会抽到大王，他选择真心话，因此交代陈浩南得问他对吉恬恬有什么想说的。结果却是肖伟哲抽到大王，他选择真心话说他喜欢吉恬恬。喝多的高煅还让吉恬恬与肖伟哲站在一块，严小赖为此十分难受，他还是差一步冲破茧。严小赖感慨肖伟哲确实厉害，说出了他耗了十四年时光也没有对吉恬恬说出的话。
高煅说要纪念肖伟哲向吉恬恬表白让陈浩南拍照，随着闪光灯，严小赖回到婚礼上。天使怒骂总是掉链子的严小赖，质问严小赖为何总要追求那个最佳的时机，而严小赖就是因为这些小事情才抓不住大的幸福。天使不允许严小赖找借口，指出如此一来严小赖便永远摆脱不了容易放弃的惯性。
