大屏幕上播放下一张合影，合影里的吉恬恬并不开心，尤莉说那个时候芮贝卡总是欺负吉恬恬。大四时，学校为了扩建新校区，特意邀请了美国建筑界很有成就的女设计师芮贝卡，而吉恬恬被推荐去芮贝卡的工作室当实习生。结果却因第一天的一杯咖啡，让芮贝卡对吉恬恬有了不好的印象。之后芮贝卡总是看吉恬恬不顺眼，吉恬恬为此很郁闷。
天使问严小赖内心是否能承受失败的风险，严小赖表示必须试了才知道。肖伟哲让吉恬恬给芮贝卡买一杯美式咖啡，结果因为上一位顾客拿错了吉恬恬买的那杯美式咖啡，吉恬恬只好要了上一位顾客的拿铁，然后又再买了一杯美式，也就是说吉恬恬买了两杯咖啡回去。严小赖回忆起有两杯咖啡，而芮贝卡拿到的那杯咖啡又正好不是美式，他为此赶紧打电话通知吉恬恬，结果却不小心摔伤了腿跟吉恬恬断了联系。
吉恬恬已经把芮贝卡的美式放在她的桌子上，结果芮贝卡却拿了吉恬恬的拿铁，而芮贝卡对牛奶过敏，直接吐了，还把设计图给弄脏了，吉恬恬为此被芮贝卡劈头盖脸地骂了一顿。芮贝卡安排吉恬恬将她办公桌上的两盒名片扫描、分类、归档，打印成表格，再打印成联系人的名册。接下来的日子里，吉恬恬经历了很多的不开心，严小赖想要帮助吉恬恬。看着吉恬恬加班忙工作，摔伤腿的严小赖拄着拐杖去给吉恬恬买宵夜。可等严小赖买完宵夜回来，却发现肖伟哲已经为吉恬恬准备好了宵夜，此刻正跟吉恬恬有说有笑地聊着天，严小赖只能难过得提着宵夜落寞地离开。
吉恬恬跟严小赖等人抱怨芮贝卡成天让她整理名片，虽说如此，但吉恬恬认为芮贝卡不是成心挤兑她，而这一切都是因为那杯咖啡。吉恬恬正抱怨时，芮贝卡打电话指责吉恬恬工作没做完就离开，要求吉恬恬马上回工作室加班。严小赖记得今晚芮贝卡会将吉恬恬劈头盖脸地骂了一顿，吉恬恬为此自尊心受挫，当场主动要求离开工作室。
芮贝卡接到女儿桑尼哭闹的电话后离开了工作室，严小赖安慰吉恬恬，并不是所有人都能看到吉恬恬的付出，所以还有很多别的事情需要吉恬恬去做。此时肖伟哲出现，他指出吉恬恬并没有真正地努力，并说了芮贝卡如何努力的事。听了肖伟哲的话，吉恬恬决定熬夜将名册做出来。肖伟哲帮助了吉恬恬，让吉恬恬自己领悟了，才坚持下来。肖伟哲说的那些话也触动了严小赖面对困难只会后退，这样永远都不会成长。
第二天一早，吉恬恬将整理好后的名册交给芮贝卡并为昨晚的事向芮贝卡道歉。芮贝卡让吉恬恬陪桑尼参加运动会，严小赖说他对付小孩有一套，便陪着吉恬恬一起去。桑尼吵着要吃某个名牌的零食，还闹着要腿脚不便的严小赖去买。就在严小赖去超市买零食时，肖伟哲带着桑尼爱吃的零食来了。等严小赖艰难地买好零食回来后，却看见吉恬恬与肖伟哲两人陪着桑尼玩耍的画面，这让严小赖十分难受。
吉恬恬与肖伟哲陪桑尼参加运动会，得了第一名的桑尼兴奋地说吉恬恬与肖伟哲就是她的爸爸妈妈。芮贝卡也为咖啡的事向吉恬恬道歉。回到婚礼现场，天使说肖伟哲用成熟男人的方法让吉恬恬知道到她的不足之处，而严小赖只会让吉恬恬赶紧逃离挑战。严小赖知道吉恬恬选择肖伟哲，是因为肖伟哲是成熟男人，不会逃避、躲避，不像他不让人省心还揪心。最终严小赖决定放弃，他不想再回到过去了。当然天使也不会勉强不想回去的人回去。
大屏幕上播放了下一张照片，陈浩南说这张照片后严小赖就再也没有穿越过了。严小赖听了十分惊讶。
