毕老爷派人告诉董其昌等人云友还未释放的消息，陈继儒问及天素也杳无音讯，二人非常着急，忙与江怀一一道赶往府衙大牢。江怀一找到其朋友，在朋友的帮助之下，见到府衙的牢头，牢头道上面未发令释放云友，如果有人要探望还得经过批准。陈继儒又询问天素的下落，给牢头银钱之后，陈继儒被应允进去看望天素。
三人互相告知情况后，陈继儒便依依不舍的离开了。知府门口，董其昌等三人拒绝了毕老爷一同进入府衙的请求，面见郭大人，为云友和天素求情。郭大人借口上面严办此案，无法释放二人。董其昌见此，直言官府不应不分青红皂白干预民间自办活动，郭大人大怒，道董其昌恃才傲物，拂袖而去。董其昌等人出府衙，告之毕老板情况，江怀川说再想办法，众人散去。此时，郭大人来到牢房，看见云友与天素美貌，喜不自禁。郭大人走后，云友招来牢头，询问郭大人来此的缘由，牢头只说不知，并告诉二人董其昌等人之前去过府衙的事情，但二人推测郭大人来者不善。不一会，两个牢房捕快用绳网迷药等束缚主云友天素欲行不轨，牢头及时赶到救了二人。
江怀一前往巡抚府拜见巡抚大人，请求巡抚帮助释放朋友所认识的一位姑良——云友。巡抚原本坦然应允，听闻此位朋友就是董其昌之后，面色不虞，询问为何董其昌不亲自来，江怀一解释道董其昌生性坦率，担心言辞有失惹怒巡抚。巡抚言董其昌须为其画一幅画，江怀一答应代为转告。董其昌万般无奈之下欲作画，却因情绪不佳迟迟无法下笔，于是赶走陈继儒与江怀一，最终连夜作出画卷。河南境内万寿寺门前，贾仁剃光头发扮作和尚，自号是空混进寺内，偷取一套和尚衣物后逃走。逃跑途中，碰见山贼，贾仁直接将意一箱宝送给山贼，赢得山贼信任。之后又搬出一箱炸药，炸死了山贼后驾车逃走。
来到杭城，正好碰上有人卖女为儿子治病，遂买下罗妙香服侍老母。贾仁来到赌坊，听见黄天监的事迹，于是帮助其换回输掉的玉佩，允诺带着他赚钱，二人遂开始行骗。
杨云友和林天素终于被释放，来接她们的不止有毕老爷，还有陈继儒和董其昌，这让两个姑娘欣喜不已。另一边，贾仁成功引起无知民众的热捧，再由黄天监出面卖药，每粒五两银，限量五十粒，很快便被一抢而空，净赚二百五十两，乐得黄天监把贾仁当神拜，对他是言听计从。董其昌自从确定自己心意后，一颗心全扑在了杨云友身上，一大早起来就往毕府跑。
云友也是，彻夜不眠为心上人缝制香囊。初识情滋味之人，俱是如此。毕府，毕老爷夫妇不知董其昌何时才会来府上提亲，两人决定先列单子将彩礼写下来，到时候要狠狠敲上董其昌一大笔。而江府，江怀一和陈继儒都哄董其昌趁早去提亲，别错过时机。董其昌自然是千万个同意，只是害怕太急，让毕府人看轻。夜里，江怀一带两人去酒楼用餐，遇上一位风姿绰约的女子，听了江怀一的介绍才知道，那是一位瘦马出身，死了丈夫后专做贩卖瘦马生意的妇人，听说杭城和扬州的瘦马风靡全国，许多大户人家都纷纷效仿，低价买入那些体态容貌尚佳的贫家幼女，悉心教养，长大了再待价而沽，价高者得。
第二日，江怀一和陈继儒陪着董其昌上毕府提亲，双方相谈甚欢，待毕老爷拿出彩礼单子，董其昌几人才是着实惊讶，这彩礼的数目，说是卖女儿也不为过啊!几人商量了一番，决定还是应下，于是承诺毕府十日后带彩礼来下聘。这个决定让杨云友惊喜交加，也让府上另几位瘦马嫉恨不已。动不了杨云友，几人便拿她身边的丫环菊香出气，打得她浑身是伤。董其昌和杨云友的事基本成了，但家中为他定下的亲事还未解决，这让几位友人都替他伤脑筋，董其昌也无奈，说是只能先斩后奏了。这时秦妈妈瞅准机会进来向几人道出实情：毕云友原名杨云友，是一落魄秀才与丫环所生，丫环死后，秀才老爹将她卖进毕府作为瘦马养了十年，教她琴棋书画谈吐身段，用以骗取钱财，而董其昌就是杨云友替毕府勾回来的冤大头!董其昌好似一盆凉水由头浇到脚，红着眼不发一语。
回到江府后就一直在后院劈柴发泄，整剁的柴禾劈完了还不肯停歇，江怀一只得派人去购买柴火。这时小厮送来一封家书，是董其昌母亲写的，说是家中给他定的婚期是下月初八，让他准时回家完婚。看着母亲的来信，想着杨云友的瘦马身份，其昌再无违逆的理由，只得一封退亲信送至毕府。
