七十年代，何平、何凡的父亲何俊由于生意失败，带着美丽的妻子张丽及一对年约十岁的孪生子，从香港赴新加坡，希望在那里创立一番事业，东山再起。何俊是一个美男子，却没有营商的本领，总是亏本而回。
张丽温柔贤惠，总是默默支持与鼓励何俊，奈何何俊商场失意，对张丽日渐冷淡。身为佣人的陈仪因为一直暗恋着何俊，于是不顾何家的窘迫，尽心帮助张丽料理家务，对长相酷似何俊的小何平很是偏袒。
天意弄人，何俊偶遇因为情场失意而欲跳海自杀的新加坡富商钟基的掌上明珠钟晴，何俊出手相救。钟晴获救后，对英俊的何俊念念不忘，百般央求父亲钟基帮助自己得到何俊。一向娇宠钟晴的钟基只得主动上门见何俊，却发现何俊已有妻室。
何俊眼见狂妄的钟基对自己的窘迫境遇表露出轻视，便慷慨陈辞，将张丽曾经鼓励自己的话原封说了一遍，钟基对何俊表现出来的雄心大志很是欣赏。为了讨女儿欢心，便答应帮助何俊将生意引向正轨。
何凡老是被李婷纠缠而疲于奔命，李婷总是以何凡欠损坏眼镜的赔款作要胁，使何凡乖乖就范，随传随到。一段日子相处下来，何凡成为了李婷的诉苦对象。李婷感叹身世，告诉何凡父亲对自己很不重视，刻意把她调来上海工作，不让自己留在他在身边。
何凡一边要陪李婷，一边还要抽出摆摊挣的钱以赔偿李婷，很是疲惫不堪，于是向周英借钱，周英总是很不情愿。在李婷的要求下，何凡带其来到自己摆摊的地方。看到何凡卖胸围，李婷很惊奇，何凡甚是不好意思，周围的小贩误以为李婷是何凡的女朋友。 某日，李婷又着急把何凡召来，并告知何凡，经过多日了解，发觉自己对他颇有好感。
何凡大惊，表示两人身份不相配，并尽数自己的缺点，出尽洋相。李婷见何凡如此紧张，笑称自己只是在作弄何凡，并说自己不会喜欢何凡，只是想看看何凡生气的模样，何凡被李婷的为所欲为弄得哭笑不得，却又毫无办法。
