杜西官又来到IT部“体验生活”,给谢天带来一个好消息一个坏消息。坏消息是谢天在咖啡厅看上的三号女神被杜西官追走,谢天怒,于是杜西官安抚谢天,好消息是已经和女孩分手……
许梓言在咖啡馆门口卖唱,孙小飞、杜西官、谢天一行人只有孙小飞对许梓言表达了鼓励。咖啡馆内,谢天继续追问杜西官追女孩的方法,二人怂恿孙小飞去实践。孙小飞向吴苹使用杜西官传授的方法成功了,于是谢天兴高采烈地跑去索要二号女神韩露微信,却失败而归。
苏美美宣布咖啡馆免费大派送,杰克急询问,苏美美表明自己要和艾维斯订婚,卖掉咖啡馆并远走高飞。孙小飞向苏美美表达恭喜,苏美美问起孙小飞近况,孙小飞阐述了自己在部门里的无聊生活,打游戏、看韩剧。嘴毒心软的苏美美让孙小飞好好思考人生目标,并让他考虑盘下自己的咖啡馆。
苏美美向孙小飞和杰克讲述自己的人生目标,并将人生目标清单赠与杰克,她表示自己已经实现了人生终极目标——找一个相守一生的男人,以此鼓励孙小飞。倍受激励的孙小飞回到IT部立马打印出自己三十岁之前必须完成的清单。
苏美美思索应该把咖啡馆卖给谁,为了让来看店面的人觉得咖啡馆生意红火,苏美美让杰克雇人撑场面。谢天主动揽下此事。看店面的人想要把咖啡馆改成酒吧,而谢天请来追捧许梓言的表演的却一帮追星的学生,他们不到喝酒的年龄,于是看店面的人拒绝并离开。而许梓言却因此收获了一票学生粉丝。
一行人为了挽回咖啡馆,约苏美美带上艾维斯去酒吧狂欢以试出他的真实面目。酒吧里,韩露率先出招主动勾引艾维斯失败而去。孙小飞托众人帮助自己完成清单上“在酒吧认识个女孩”这一条,让艾维斯自告奋勇,想要灌醉艾维斯酒后吐真言。艾维斯却真的帮孙小飞约上女孩,孙小飞不胜酒力,行动失败。吴苹用卡牌劝艾维斯结束这段恋情,误打误撞,让艾维斯正视自己,离开苏美美寻找真爱。苏美美再次失恋,但却也不再卖掉咖啡馆。