无聊的谢天追随时代潮流，在办公室给自己未来的儿子录视频，传授人生真理。杜西官在咖啡馆向大家诉说谢天录视频的无聊行径，大家纷纷开始吐槽起谢天做过的种种无聊的事情，许梓言提出一定要找出一件谢天做的最无聊的事情。却不料杜西官不小心误给谢天拨出了电话，这一切都被谢天听到，谢天很生气。
吴苹暗恋孙小飞被聪明的苏美美看出，苏美美鼓励吴苹主动出手追求孙小飞，并且传授她方法，苏美美让吴苹学志玲姐姐说话，并将自己纵横情场多年的秘籍书给送给吴苹。吴苹听苏美美的建议，装柔弱，在孙小飞面前故意摔倒，让孙小飞扶自己，而孙小飞却不解风情。吴苹学苏美美在孙小飞面前拨头发，孙小飞却指出吴苹该洗头了。几番周折，吴苹还是没有成功。
杜西官抵不住许梓言请吃两个月饭的条件诱惑，跟韩露、许梓言一起去了前女友雯雯开的餐厅。杜西官戴上墨镜，生怕前女友雯雯认出，不料摘下墨镜雯雯也没认出杜西官。雯雯对杜西官视若无睹，杜西官百般折腾，只为证明前女友雯雯根本没有忘记自己，而事实证明，雯雯是真的不记得杜西官。
苏美美为了帮助吴苹，当着大家说吴苹最近很多人追，孙小飞却丝毫没有反应。吴苹的倒追毫无进展，苏美美点破原来孙小飞是把吴苹当做兄弟。苏美美主动提出要帮吴苹打探孙小飞的想法，苏美美帮孙小飞用塔罗牌“算”出将会遇上真命天女，并承诺帮助孙小飞组织一场浪漫的约会。苏美美帮吴苹想好约会对白，对着杰克实践，惊呆了杰克。许梓言为了让谢天做出最无聊的事情，用尽各种方法。
杜西官为了让不记得他的前女友雯雯对自己印象深刻，准备再次追求雯雯。雯雯来到咖啡馆，杜西官追求无果，说雯雯胸平，换来雯雯一记响亮的耳光，也终于是达成了让雯雯印象深刻的目的。
苏美美帮助吴苹约会化了一个非常美丽的致胜妆容去出席和孙小飞的约会。孙小飞来到咖啡馆却带着女友肖衫，原来孙小飞想约会的女孩并不是吴苹。吴苹看到孙小飞和肖衫牵手，哭泣离去……
