杜拉拉成功解决杰西难题 王莉表扬遭到拒绝
王伟把工作交代给下属，准备参加杜拉拉公司年会。下属卢宝强主动要求一起去。到了度假区，凯西撒娇要王伟帮她拿行李。杜拉拉的行李意外地又由陈逸帮助拿。
凯西假意来敬酒，故意提起和王伟春游的往事，想惹杜拉拉生气，被王莉打发走了。黄国栋在年会上感谢杜拉拉和凯西。并宣布与名模杰西沟通的事情，由凯西负责。
游戏环节，杜拉拉和陈逸都拿了红球，成为队友，玩游戏时陈逸按照规则抱住了杜拉拉。王伟成为蓝队，被凯西紧紧抱住。游戏结束，王伟和杜拉拉相互埋怨对方是树袋熊，被占便宜还很享受。
而卢宝强对左小茜穷追不舍，左小茜很不高兴。左小茜接到电话，房客要退租，她感到很为难，被一直跟着她的卢宝强听到了。
陈逸和杜拉拉出现在许愿牌前，回忆起大学时候的往事，聊起彼此的改变，这些又被凯西悄悄盯梢。回到酒店，杜拉拉坐下来写下来自己的愿望，然后假装走开了。王伟走过来，也写下了自己的愿望，夫妻二人在许愿树下拥抱。与此同时，也在许愿树下，王莉对陈逸表白，陈逸说他们之间的关系不是她想的那样，王莉很伤心，哭着走了，转身要求杜拉拉为她保密。杜拉拉安慰她说她很好，是新时代女性的表率。
凯西对杰西提出单独住一层的要求感到很为难，双方僵持不下。黄国栋找来杜拉拉商量，一起来的王伟帮助杜拉拉联系了其他酒店一个单独阁楼，顺利解决了问题。解决完住房问题，杰西提出饿了，并拿出准备的专属菜单。杜拉拉果断答应她来解决并成功端上晚餐，杰西露出赞许表情。
卢宝强帮助左小茜找到了房客，左小茜要给中介费，卢宝强不要，于是左小茜给了他一瓶养乐多，卢宝强高兴得不知所以。
陈逸找到王莉想把话说清楚，告诉她自己真没那个意思。王莉假装没事，一个人失落离开。在酒吧，王莉自言自语，很是痛苦。凯西出现，告诉她陈逸拒绝王莉是因为心里一直有杜拉拉。王莉瞬间崩溃，立马去找杜拉拉，问她是不是陈逸的前女友，得到默认的答案后，怒气冲冲地走了。杜拉拉将王莉追回来，和王伟二人好言相劝，王莉还是痛苦不堪，觉得自己被当作猴耍了，觉得自己做人很失败。
王莉失恋扬言与杜拉拉割袍绝交 凯西嫉妒让杜拉拉雪上加霜
王莉还在埋怨杜拉拉没有跟她说陈逸的事情，王伟帮杜拉拉说话，让王莉更加生气，扬言要跟王伟断绝姐弟关系，并立刻收拾东西回了上海，张思源只好追着离开。
失魂落魄的王莉衣衫不整地出现在菜市场，买了很多肉、菜回家狠狠地在砧板上剁碎，吃了一大堆垃圾食品。
半夜三更，王母打电话给王伟说王莉出事了，王伟和杜拉拉赶到王莉家，却只能听着她反复唱同一首失恋情歌。王伟让王母跟他们回家去住，王母高兴极了，立刻收拾东西离开了王莉家。
王母回到杜拉拉家，杜拉拉夸王母做饭好吃，王母也知趣地说是两个人给她面子。杜拉拉给王母准备了鹅绒被和复方阿胶浆，王母乐得合不拢嘴，直夸儿媳妇心细。
王伟的公司又谈成一个订单，王伟拒绝了同事的聚会邀请，说要回家刺激一下最近低迷的气氛。
王母看了烹饪老师招聘广告，并应聘成功。她回家做了当归炖鸡汤，让杜拉拉喝下，杜拉拉夸王母厨艺好，王母也很高兴，告诉杜拉拉自己应聘上了烹饪老师的事情，婆媳二人越来越默契。王伟回家给王母带了一堆礼物，说是给她一个人的，王母更是高兴极了。
回到房间，杜拉拉赶紧翻包包，找王伟送给她的礼物，果不其然，王伟给她买了一个超级漂亮的大钻戒。
陆宝强租了左小茜家的房子，左小茜坚决不租给单身男人，拿出扫把追赶，一不小心，踩坏了陆宝强的“女朋友”——游戏机，为了还请“债务”，左小茜只好同意陆宝强成为租客，陆宝强“阴谋得逞”，喜不自胜。
总经理对年会上的疏漏很不满，陈逸为杜拉拉说话，想让财务部总监王莉也站在杜拉拉一边，没想到，还在气头上的王莉说自己不清楚事情的原委，拒绝了站在杜拉拉、陈逸一边。会后，陈逸想让王莉不要感情用事，王莉说将与他和杜拉拉割袍绝交。
杰西的经纪人和杜拉拉谈年会的工作，对杜拉拉的处事能力很是赞赏，杜拉拉也表示希望和他们成为朋友。
凯西接到电话，说以后杰西的所有事情都找杜拉拉经理，凯西非常不满意，还没说完话就被挂断电话，更让心高气傲的她怒火中烧。
王莉开始在工作上为难杜拉拉。外界纷纷猜测王莉和杜拉拉之间的矛盾，说是两个人为了争房产等等，说什么的都有
杜拉拉告诉左小茜，不要乱信、乱传谣言，发票的事情自己会亲自去理。杜拉拉去处理发票的事情，由于王莉、凯西从中作梗，也是处处碰壁，不能成功。
陈逸再次出面帮助杜拉拉签了字，让他拿去报，凯西面子难看，杜拉拉心里也是五味杂陈。(剧情百科原创剧情，转载请注明出处!)
