在八路军办事处休养期间,美君已成为一个不折不扣的革命战士。当她听到达文秀出任伪政府警察署长的消息,气愤万分、百思不得其解。组织上要求美君对于汉奸要策反、对于日军的侵略行径要让百姓知道,以此激起整个上海民众更深的抗日情绪。
陆小青知道达文秀出任伪政府警察署长,赶到警察署,和文秀论理。期间遇到一枪手暗杀汉奸署长,文秀在一胡同逮住杀手,并放走杀手。
双南召集人马决定在租界重建龙帮,可是缺人缺钱。双南决定从地下赌档做起,文秀劝说双南稍安勿躁,不料他们的谈话全部被特高科监听。
丝丝不断挑拨文秀和双南的关系,双南不为所动。
严美云请达文秀吃饭,双方互相试探对方,美云发现文秀和其他汉奸有明显的不同之处。
达文秀发现自己的寓所中被特高科布满了窃听器,找来百乐门舞女小宇在房间叫床做掩护,文秀和秦武则经常在过道中商讨下一步的对策。
文秀恳请秦武发动青帮弟兄寻找美君踪迹。
陆小青在育婴堂发现暗杀达文秀的枪手竟然被达文秀放走,仍然存活于世,小青发现文秀做汉奸可能另有意图。小青到警察署找到文秀证实了自己的判断。
美云发现小青来找文秀,文秀使计让小青尽快脱身。
美君冒着生命危险在莫灵和小凡的掩护下,在图片展将日军侵华暴行的照片全部翻拍下来,以便日后向全世界揭露侵略者的暴行。
达文秀使计将伪政府市长林复仁置于明处,暗中协助杀手将林复仁刺杀,并嫁祸于严美云。
三井要求警察署一周之内抓到暗杀林复仁的枪手,同时三井开始怀疑达文秀投靠诚意,关键时刻美云帮助达文秀过关。
达文秀通过秦武得知:锄奸团暗杀了伪政府市长,美君已经加入了中国共产党,文秀欣慰无比。
战事频繁,双南赌档生意萧条,胡双南瞒着达文秀,关掉赌档,开始做起红丸贩卖的生意。
朝元受军统委派,到上海实施暗杀汉奸达文秀的指令,文秀不便向朝元公布自己的使命,朝元告诉文秀:这一次放过他,但绝没有下一次。
达文秀把双南、朝元聚集到平时兄弟三人常去的席殊酒馆叙旧,参加军统后的朝元语气咄咄逼人,兄弟三人不欢而散。
在海军司令部的酒会上,三井介绍日本商人金仰驹给达文秀、武朝元、严美云认识。朝元在酒会上偶遇买卖情报的交际花前妻莉莉。
伪政府新市长周大海即将到任,朝元要求文秀协助他暗杀周大海,文秀请求朝元同时干掉三井。
军统在见面会上暗杀了新市长周大海,三井宣布这个周大海只是替身。
虽然军统刺杀的是假的周大海,但是从这次行动当中,达文秀看出武朝元代表的军统并没有暗杀三井的意思,达文秀对武朝元大失所望。
双南发现赌档改红丸烟馆后一本万利,愈发一发不可收。
严美云顺藤摸瓜查到了地下党印刷传单的据点,杨照和达文秀鸣枪提醒地下党,结果负责人莫灵还是不幸被捕,美君和其他地下党人均安全脱险。
为了营救莫灵达文秀和杨照配合亲手在严美云面前“杀死”莫灵,并得到了严美云的信任。
红丸烟馆生意一天好过一天,双南对于红丸量的需求也逐渐增大,红丸提供厂家黑豹帮即狮子大开口,一天一个价,迫使双南带领阿飞血洗黑豹红丸加工厂,一举拿下红丸的制造和销售。
三井通知警察署日本将派高级文物鉴赏团来上海,目的是将上海真正的文物掠夺到日本本土。警察署必须保证文物和古书的安全。
在育婴堂的抢救室,文秀发现很多人死于烟食红丸,通过杨照调查,发现红丸的源头正是龙帮帮主胡双南。
达文秀劝说胡双南放弃红丸生意,胡双南非但不领情反而责怪文秀不顾龙帮兄弟们死活。红丸越来越紧缺,双南每天提高红丸的价格,从中获得暴利。双南带着丝丝、阿飞搬出来独住。
莉莉打听到了朝元的真实身份,请求和他恢复夫妻关系。朝元翻脸不认人,要求莉莉拿情报来换感情。拿到情报朝元连开三枪击毙莉莉。
丝丝为双南办理了日军俱乐部贵宾证,在俱乐部双南进一步接触了金仰驹。