八路军上海办事处李昂要求地下党员们努力保护好上海的文物，特别是具有悠久历史的上海图书馆，因为里面有太多的古书和文物，美君被任命为保护小组的组长。地下党的行动部署被警察署的严美云察觉，达文秀规劝美君调整计划，美君一意孤行，文秀只能派李青云暗中协助美君的行动。
夜幕降临，龙美君带领一帮地下党员来到图书馆搬运古书资料，秦武和李青云则带领相关人员在外围帮他们警戒。
美君带领地下党员成功将上海图书馆的古书和文物抢运出来，从而避免了日本侵略者的掠夺。但由于美君把这次行动估计的过分简单，致使在掩护他们撤退的时候，李青云不幸壮烈牺牲。
三井为了查出地下党的幕后指使，要求田木把李青云的尸体挂在关卡示众。秦武带领一帮兄弟在关卡和日军进行激烈的枪战后，将青云的尸体夺回。
好景不长，田木带领日军来到胡双南的红丸加工厂，声称黑豹红丸加工厂有日本军部的利益，龙帮损害了日本军部利益。同时田木逮捕了胡双南和丝丝，在审讯室三井以侮辱丝丝为刑罚，最终让胡双南屈服，使胡双南成为了真正意义上的日本汉奸，三井同时将胡双南成为汉奸的供述放进了胡双南的档案袋。
三井带领双南，让他到76号的汪伪政府特务机构，为伪政府市长周大海效力。
双南到了76号接到的第一个任务就是暗杀公共租界高等法院高级法官陈伯忠，胡双南行动得手。一个任务得手，三井立即给胡双南安排了第二个任务：暗杀着名撰稿人单秋桐，胡双南同样执行了任务。在以后的一段日子里，胡双南成了日本汪伪政府的杀人工具。
胡双南依据电台信号判断出地下党收发报据点，带领阿飞血洗地下党据点，地下党员小凡受枪伤跑到育婴堂抢救，在陆小青的帮助下，躲过胡双南的搜查。
达文秀、武朝元、龙美君、秦武因此确认了双南加入了76号，达文秀晓以大义，劝阻胡双南就此收手，然而双南毫无悔意，在这条路上越走越远。
武朝元向陆小青暗示爱慕之心，愿意带着陆小青远走高飞，但是他的美意被陆小青一口拒绝，小青告诉他，她的心只属于达文秀。
达文秀到育婴堂找陆小青，想劝小青离开日战区，无论文秀怎样激怒小青，小青只愿意留在上海陪伴育婴堂的孩子和等待达文秀。
胡双南和日本人合开的烟馆被炸，三井故意告诉双南是达文秀所为，意在挑起他们兄弟两个人互相残杀。
达文秀约严美云在日军俱乐部跳舞，偶然间看到武朝元和金仰驹在秘密的商谈着什么事情。离开时文秀、美云遭到埋伏，美云为救文秀身受枪伤。
文秀以为此次埋伏的幕后是军统武朝元，文秀找到武朝元，对峙后文秀相信黑枪事件非朝元所为。达文秀找到胡双南，见到双南后，达文秀突然什么都不想说了。
日军东京总部打电话给金仰驹，了解三井和达文秀、胡双南做生意的真正目的，实际上是东京总部对于三井行动的屡屡失败已经开始怀疑，希望金仰驹能够接替三井，接管上海。
达文秀对于美云为救自己身受枪伤一事，感觉到美云善良的一面，决定争取美云，使她脱离日本侵略者的行列。
三井找到严美云，对于严美云在警察署的工作非常不满意，决定调遣严美云到76号特务组工作。
76号在育婴堂找到电台发报信号，搜捕出发前双南打电话给丝丝，让丝丝通知陆小青转移。胡双南和田木一起来到育婴堂，将育婴堂所有人员带进76号严刑拷问。达文秀到监狱找陆小青，表示一定要把陆小青救出来。
胡双南回家质问丝丝，为何不打电话给陆小青，丝丝告诉胡双南：要为大日本皇军效力，在双南进一步追问下得知丝丝是三井派遣给他的“生活伴侣”。对于丝丝是日本间谍是身份，胡双南从情感上彻底不能接受。
