明末举子侯朝宗因乱世而感前途渺茫，心中十分郁闷，常常吃喝玩乐，以酒解愁。才貌出众的郡主为逃避父亲福王为她选定的婚姻，寻求自由和爱情，带着丫环明心逃离洛阳王府，化名李香君女扮男装径奔南京而去。
大太监韩赞周来到南京，明为科举，实为皇帝秘密选秀。北方富商打扮的大清国太子金九龄也秘密南下南京，包租了凤阳总督马士英的小舅子杨龙友的客栈听雨轩。
由于路上不慎将所带的银两丢失，李香君在南京身无分文，人地生疏。她凭借过人的智慧为杨龙友解决了难题，杨对“李公子”的才学十分佩服，免费让她住进听听雨轩。
福王的家将李辰君奉命来南京劝郡主回去，但香君执意不肯。韩赞周找到老相识媚香楼老板顾横波帮助操办花魁大赛，顾首先想到自己的台柱子陈圆圆。侯朝宗不愿参加科举考试，但其父侯恂逼他非参加不可，并让其好友冒辟疆陪读。
江南名媛董小宛前来南京参加花魁大赛，金九龄为董的绝代才貌所吸引。冒辟疆带着侯朝宗慕名前去拜见董。香君听说董是著名美人，大赛夺魁的呼声极高，心中不服，也前来见识。
桃花扇传奇剧照
他佯作为争董小宛，与侯朝宗打赌争斗，侯感到遇到了对手，两人既互有好感又互不服气。而董小宛和冒辟疆却一见锺情。侯的红颜知己柳如是乃女中豪杰，对侯的科举满怀希望，而侯却对选美感兴趣，为此两人发生争执。
侯朝宗与柳如是达成协议，侯参加科举，柳参加选美。陈圆圆为韩赞周安排宴席，因争包酒楼与金九龄争吵起来。金九龄财大气粗，包下成衣铺为董包装，这极大地伤害了冒辟疆、陈圆圆的自尊心。
暗恋着陈圆圆的杨龙友要替她出气，与金九龄争斗起来，不想却是不打不相识，两人结拜为兄弟。杨龙友为中状元，以博得圆圆的欢心，通过顾妈妈送给韩赞周十万两银子。
董小婉对金九龄锲而不舍的追求感到无可奈何，提出让金与冒在科举场上争雄，逼两人赌誓。
