听说柳如是要嫁给钱谦益，侯朝宗与李香君赶来阻止，遭到柳的拒绝。柳如是离开侯朝宗的另一个原因，是她从选美时开始喜欢钱谦益，他们相互欣赏对方的才学，而且最重要的是两个都热衷于政治，有许多共同语言。
陈圆圆大病不起，杨龙友心急如焚。为救圆圆，杨卖掉听雨轩，倾家荡产把所有的银子都交给顾妈妈给圆圆治病。侯朝宗要娶李香君，遭到侯恂的断然拒绝。韩赞周想拉拢侯朝宗替其效命，提出要为侯李两人做媒，结果碰了一鼻子灰。
顾妈妈乘夜携带巨款逃出城，韩赞周恼羞成怒，下令追杀顾横波。原来陈圆圆是喝了顾横波的“虎狼汤”才病倒的，杨龙友为救圆圆不惜以身试药，几乎丢了性命，终于找到了解药，自己却武功尽废，晕死过去。
韩赞周借口为皇上修庙要强占侯宅，李香君化名赤练仙子与号称六朝居士的韩在媚香楼斗法，结果韩中了香君的激将之计，中途离场被判输，但韩言而无信，派许翔带兵强占侯宅，侯家被迫住进已属钱谦益的听雨轩。
福王派人要香君回去，并以杀死侯朝宗相威胁。香君一气之下吞服了毒药“一日红”。陈圆圆为报答杨龙友的深情，欲以身相许。杨龙友见她执意要进京为妃，很是失望，但仍痴情未改。
香君知道自己时日无多，便强行赶走不知情的明心，并与侯朝宗朝夕相处，互诉衷肠，香君的举动令朝宗大惑不解。
钱谦益、柳如是从信使身上发现了香君给福王的绝笔信，急忙与冒辟疆、董小婉四处求医，寻找解救之法。侯朝宗得知真相，也喝下“一日红”，欲陪香君共赴黄泉。
紧急关头，陈圆圆托人找到了救命的医书，侯朝宗、李香君终于逃过一劫，但香君再也不能生儿育女了。由于香君不能传宗接代，侯恂只同意朝宗纳其为妾，朝宗发誓非香君不娶，明心也愤然离开侯家随陈圆圆进京。
圆圆久居京城，却始终没有机会进宫面见皇上，在机智的明心帮助下，圆圆终于引起了崇祯皇帝的注意，留在了宫中。
崇祯召山海关总兵吴三桂进宫议事，吴被陈圆圆的美貌所动，私下邀请她到府上相见，并赠以一块价值连城的美玉。
