小蝶与巨力相认
三宝挑战文宾，双方以抽签形式决定比试项目及出赛次序，更定于七日比赛，且签下生死状，以示决心。三宝所抽到的比试项目，均是自己最弱的一环，信心大失。晓莲跟踪文宾，却被子健两手下发现，上前调戏，晓莲慌忙间失足晕倒，幸文宾及时斥退二人而得保贞节，晓莲醒来，以为文宾不轨，怒掴他。
秋月为找四大美人刺青大伤脑筋，温柔乡老板娘风骚骚却以为她只顾赚钱，提醒她不如找个好男人。巨力从市集中所见玉佩推测伯虎可能是其外甥，遂往唐府找姐姐小蝶，却被广德所阻，巨力伤心不已。巨力遭伯虎等戏弄，闹至公堂，巨力在狱中出示玉佩证明自己乃小蝶亲弟，伯虎犹豫。小蝶到狱中与巨力相认，更请他带三宝往长乐坊受训。
三宝随巨力再到长乐坊，才发现昔日误解长乐坊中人。巨力因长乐坊生意大跌而备受困扰，枝山提出从微中取利抢回生意，众人大喜。巨力针对各人的弱项进行地狱式训练，而伯虎因为不懂用情，故特派秋月令他明白情为何物。
三宝在长乐坊受训
秋月尽义务带伯虎入树林，准备与他谈情，伯虎却不解温柔，秋月冷然离去。宁王女儿朱娉婷与父吵架，女扮男装带同侍婢安安离家，娉婷知长乐坊有抢旗大会，决意一闯。娉婷遇劫，徵明及枝山使用在长乐坊所学成功捉贼，开心不已。
枝山向徵明道出成功的关键，众人听枝山讲出往事及拉奏二胡抒情无不动容，唯独伯虎仍无动於衷。娉婷发现失去印鉴，以为被徵明偷去。伯虎见秋月独自一人饮酒，上前攀谈，竟对她产生微妙感觉。长乐坊抢旗大会中，加入秋月建议的刺青配对项目，增添气氛。伯虎为与秋月配成一对，叫徵明在其背上画美人图。
娉婷找徵明晦气，逼他说出印鉴所在，徵明有理说不清，被她夺去财物及虐待。秋月安排东厂密探在抢旗大会上割去所有背部有美人刺青者之皮，杀人无数。娉婷拿徵明的玉佩去典当时被捉，且口出狂言，令众人以为她是杀人凶手，徵明盤问她时竟发现她原来是女儿身。徵明与枝山从死者特徵推测伯虎有难，赶往相告，伯虎却专心抢旗，不知身陷险境。
三宝大战周文宾
秋月发现伯虎背後有刺青，救他逃出抢旗大会，正欲杀他时，却不慎与他同堕下山坡。抢旗大会中多人身亡，巨力誓要找出凶手，徵明与枝山以为乃文宾所为，却苦无证据，遂将被受嫌疑的娉婷拉往衙门。
秋月醒来发觉伯虎背上的刺青原来是假的，大失所望。秋月被毒蛇咬伤，伯虎急忙中想到解救办法，秋月却冷然表示有解药，气煞伯虎。伯虎不忍心抛下受了伤的秋月，虽然要赶往比试大会，仍背她往安全地方，令秋月对他改观。
比试大会中，文宾以阴险手段胜过枝山及徵明，且令徵明身受重伤。徵明命不久矣，嘱咐伯虎要替三宝挽回声誉，伯虎自觉因自己祖先之恩怨而连累了徵明，大感难过。伯虎与文宾比试时，伯虎因受到徵明的死讯刺激，终以神妙之笔胜出。文宾本欲利用所设之陷阱来推翻赛果，却反被伯虎指他精神亢奋，经大夫诊断下，证实文宾曾服用禁药。子健见文宾大势已去，即宣布与文宾划清界线，更要求文宾履行生死约之罚则，文宾痛失一臂。
徵明上京赴考一波三折
伯虎发现原来徵明并没有死，只是他与枝山合谋的技俩，以激发自己的「情」，大声叫好。伯虎向众人道出，得秋月相助才没有中文宾之陷阱及令他服用禁药。伯虎对秋月的身手大感好奇，欲问她出身却不得要领，伯虎为表谢意，答允秋月如他日有何所求亦必相助。
六艺重拾声誉，三宝之字画再次受欢迎，解决了六艺的财政难关。伯虎本欲与被罚断一臂的文宾言和，却不被接受，文宾并声言要他双倍奉还，伯虎无奈。娉婷因长乐坊杀人事件受审，但她在庭上雄辩滔滔，最终被判无罪。
子健要带娉婷回皇府，娉婷要求多留七日。秋月要求伯虎相助，入六艺求学，实则追查第四幅人皮所在，却遭周臣留难，伯虎终解决周臣所出的难题，让秋月入六艺。徵明因临时更换了主考官而大受冲击，伯虎遂将其研究各主考官之试题心得送给他，二宝始知伯虎其实亦醉心考取功名，无奈父命难违，伯虎心愿难偿。徵明上京赴考，途中却遭娉婷戏弄，令他赶不及上京。
