游闲海得知方孝受日本人指使欲杀害杜老大一事，通知了杜老大，并保护其全家离开上海。就在杜老大欲坐船离开上海去香港时，在途中却被方孝拦住了去路。火拼中，杜老大被管家打死。
向亦鹏约林璇见面，劝告林璇远离芥川，但林璇始终因为当年向亦鹏绝情地离开自己而耿耿于怀，两人不欢而散。
向亦鹏开始调查我党上海地下组织内部的日本间谍内线，从蛛丝马迹中，他将怀疑的目标锁定为成员夏洪川。向亦鹏带人找到夏洪川，夏洪川却自杀了!向亦鹏从夏洪川家人口中得知夏洪川是被芥川收买，便再也找不到其他更有价值的线索了。
阎天准备离开上海，在火车站却被赵兴的手下抓回特务处。赵兴公报私仇审讯阎天。
芥川看方孝势力日渐庞大，让手下找到杜家的二当家，告诉他杀害杜老大的凶手就是方孝，二当家大闹方孝的赌场，此事被芥川平息。同时，游闲海暗中对余铭真母子颇多照顾，都被余默默地看在眼里。
抗日战争爆发。杨修远秘密监视着日本军部，发现了芥川，想起当年因芥川而过世的妻子雅子以及失踪的女儿。他趁夜潜入戒备森严的芥川府邸，原来林璇竟然是杨修远与日本女人雅子的女儿，是芥川使杨修远夫妻阴阳两隔，并带走了林璇。杨修远欲杀芥川而后快，却被芥川设下圈套抓获。
林璇在得知向亦鹏对自己的真情后，为证明自己不是日本间谍，林璇便毅然来找芥川，救出杨修远。危急关头，向亦鹏赶到，将林璇带出困境，杨修远驾车让向亦鹏和林璇逃脱，自己驾驶着车辆在逃亡中落入水里，很快被吞没。其实，林璇此举是和芥川一起精心策划的“苦肉计”，目的就是获取向亦鹏的信任。
为了替阿炳和杜老大报仇，游闲海跟踪方孝，并阻止了方孝在日本人的指使下残害抗日游行的群众，但却让方孝逃脱。日军对抗日游行的队伍放枪，引发大火，游闲海帮助余铭真母子逃脱火海。
阎天趁乱逃离去往南京，而向亦鹏依然坚守在危急重重的上海，开展地下抗日工作。上海沦陷，汪伪政权成立。一年后，向亦鹏已成为“海上岛”咖啡厅的老板。上级“看门人”老周突然失踪，向亦鹏四处寻找他的下落，却毫无线索，而赵兴此时已经成为芥川的走狗，是上海汉奸特务组织72号的领导人。
阎天为调查日军的“军刀计划”回到上海，组织国民党方面的地下活动。
向亦鹏从“看门人”老周留下的一幅字画中得知“军刀计划”，百思不得其解。阎天在上海执行任务时，无意中被林璇撞到，并得知向亦鹏的下落，三位好朋友在危险重重的敌占区再次重逢。而“看门人”老周的下线豹纹被日军抓获，在芥川的折磨下，豹纹叛变。
林璇跟芥川说明要利用担任地下党重要工作的向亦鹏，必须以自己的“假死”击溃对方，以便让芥川得手。林璇告诉向亦鹏，自己辞去了报社的工作，准备离开上海。临走前，希望向亦鹏能与自己再去一家名叫“罗丝玛丽”的咖啡厅，那里留下了许多两人曾经美好的回忆。而当向亦鹏赶到那家咖啡厅时，咖啡厅里却传来一声炸弹的巨响，向亦鹏眼睁睁地看着林璇葬身火海。
如今方孝变本加厉，在日本人的护翼下，为虎作伥残害百姓。游闲海组织了“和胜社”，杀汉奸并处处与方孝作对。
向亦鹏枪杀了叛变的豹纹，而林璇的死使他深受打击。
