八十八师副师长唐浩峰，得知南京城防计划书被盗，下令全师戒严。作战参谋李丙元被查出有重大嫌疑，在其宿舍内搜出记满长官隐私的日记。唐浩峰亲自提审，李丙元亮出自己隶属军统的秘密身份。唐浩峰不听解释，下令对李丙元施重刑。
梁冬哥欲在逃难前，对一直暗恋的女同学楚香雪表白，却找不到机会开口。楚香雪回到家，惊异地发现自己的男友吴兵，受伤藏身家中。次日，梁冬哥手捧鲜花守在楚香雪家门外，却意外发现楚香雪和一个陌生男人从家里走出，于是暗中跟踪他们来到一处废弃仓库。吴兵准备带领激进学生，刺杀宪兵队队长王乃争。梁冬哥失足从天窗上落下，被众学生抓住。为确保计划不被泄露，吴兵派楚香雪和另一个学生留下来看守梁冬哥。不料楚香雪却悄悄放走梁冬哥，自己去和吴兵汇合。梁冬哥暗中跟着楚香雪。
共产党地下领导人邵恕安，正心急如焚地等待代号“穿山甲”的副手四处寻找吴兵。原来作为外围进步青年的吴兵，在前一晚跟随情报组组长等人刚刚截获一个名为“家书”的绝密名单，行动暴露后其他同志全部不幸牺牲。只有找到吴兵才能知道“家书”下落。
唐接到密报，认准李丙元一定会和日本情报人员接头并伺机叛逃。决定欲擒故纵，派车送李丙元去市里医院疗伤。乔装打扮甩掉看守的李丙元果然出现在餐厅附近。唐浩峰带领一众便衣军警跟踪到来。
包厢内，李丙元怒斥长谷川不讲信用杀死自己手下，并威胁说若今晚不能离开南京，就不会交出那剩下的一半军事情报。此时，宪兵队长王乃争走进餐馆。吴兵也带着一干学生闯了进来。不想楚香雪和梁冬哥先后到来。吴兵误以为是梁冬哥走漏了消息，决定提前动手。混乱中，王乃争和长谷川中枪。吴兵把枪对准邵恕安，梁冬哥救师心切，扑了上前，却失误将吴兵杀死。随后后脑勺遭人猛击，昏死过去。醒来后却发现自己正躺在医院急救室。因为牵挂楚香雪，他突破层层守卫逃出医院。
唐浩峰下令封锁火车站。赶来看望楚香雪的梁冬哥自投罗网。警察从他的包里搜出一把钥匙，并打开储物柜，找到遍寻不着的城防计划书。梁冬哥不知这一切都是李丙元为脱身嫁祸于他。梁被投入死牢。邵恕安和“穿山甲”也陷入了极度焦虑中，他们必须在撤离南京前的24小时内找到“家书”，否则后果不堪设想。
南京政府高层担心宪兵队秘密护送日本使馆家眷出城的消息泄露，立刻派特务头子宋介处长接手唐浩峰处理此案。
宋介决定在老虎桥监狱，立即处决重犯梁冬哥和李丙元。处决当时，监狱却突然遭到日本飞机的空袭，被炸成了一片废墟。梁冬哥救出身负重伤的李丙元。李丙元与梁冬哥分开后悄悄潜入日本大使馆，央求他们带自己和妹妹李婉一起逃出南京，可傲慢的日本人只答应给他妹妹送去一张大使亲自签发的通行证，让她自己逃亡。
出狱后的楚香雪得知吴兵已不治身亡，伤心欲绝。她回到家里，意外发现了吴兵留给她的一封字条，嘱咐她一定要把一封藏在挂钟里的情报亲手交给一个代号“穿山甲”的人。梁冬哥牵挂楚香雪，冒着被抓捕的危险来到楚家向她解释一切并请求原谅。街道上警笛声响起，楚香雪让梁冬哥带着挂钟包裹，去戏剧社在郊外的废弃仓库等她。梁冬哥信守诺言，抱着包裹苦等楚香雪，却等来了循线索寻来的“穿山甲”。梁冬哥提防“穿山甲”。“穿山甲”无计可施，无奈告辞。楚香雪从警察局出来后直奔郊外仓库，得知“穿山甲”已经来过，又气又急，决定与梁冬哥同去上海找“穿山甲”，只因梁是唯一认得“穿山甲”的人。不料刚出城门就遭遇日军空袭。楚香雪和梁冬哥被逃奔的难民冲散。
抱着挂钟包裹的梁冬哥被叫喊声惊醒，救下了差点被鬼子兵非礼的中国女孩。他并不知道这个女孩就是李丙元的亲妹妹李婉。梁冬哥急着去寻找失散的楚香雪，却被对他一见钟情的李婉死死缠住。李婉刁蛮任性，逃亡中的两人不幸引起了路过的日军小分队的注意。李婉用一口流利的日语，谎称自己是皇军的探子，又掏出大使亲自签发的通行证。鬼子难辨真伪，只好将两人押回军营。
军营长官池田少佐认出了梁冬哥，立刻将两人奉为上宾。酒宴上，池田试探梁冬哥身上究竟带着怎样的珍贵情报，梁冬哥答不上来。李婉急中生智，告诉池田，梁冒生命危险带出的机密情报只能面报日军攻城的最高军事长官。晚上，池田特意安排梁冬哥和李婉住在一个帐篷里。李婉劝梁冬哥暂时假扮夫妻。梁追问李婉的身份。埋伏在帐篷外监听的池田带兵闯入，将李婉和梁冬哥抓了起来。池田连夜提审两人，挂钟的秘密也眼看将要暴露。就在这个时候，日军驻地忽然遭到忠义救国军第一支队的突袭，池田被当场击毙。梁冬哥和李婉死里逃生。
李婉被送到渡口，邀梁冬哥与她同去。梁冬哥像躲瘟神一样拒绝李婉。李婉站在船上依依惜别梁冬哥。李婉上船，却意外与楚香雪同船。途中，船只遭到日本人的搜查。
梁冬哥被第一支队副队长楚立言抓住，误会尽释后，梁冬哥意外得知他竟然是楚香雪的叔叔。楚立言的另外一个身份，是军统某支队的副支队长。梁冬哥被编入特训组，每天接受军统特务地狱般的特别技能训练。楚立言也答应梁冬哥，让手下大姚去寻找楚香雪。
李丙元逃到上海，得到日军驻沪大员藤沢的赏识创建特工部，正带领着手下爪牙对抗日分子展开残酷杀戮。邵恕安和副手“穿山甲”，一边在和日伪做斗争，一边焦急地等待楚香雪和藏着“家书”的挂钟登陆上海。而此时，李丙元的宝贝妹妹李婉率先抵沪。李婉请李丙元帮忙寻找梁冬哥。李丙元神色复杂。
张彪早就对军统科班出身的楚立言看不顺眼，处处排挤。楚立言悲痛的告诉梁冬哥，楚香雪随客船遇难。梁冬哥发誓要日本人血债血偿。张彪乘机将梁冬哥调入敢死队，并布置梁冬哥等人偷袭日军粮库的紧急任务。梁冬哥洒泪悲壮上路。随后，张彪向楚立言摊牌，称已发现梁乃是政府通缉之要犯，以此要挟楚立言，为他向楚的亲戚军统要员宋处长要官。
就在梁冬哥等人执行敢死任务的同时，楚香雪却盲打误撞地被楚立言手下大姚发现并救回部队。梁冬哥完全不知道楚香雪尚在人间，并因这次自己出来执行敢死任务而错过。行动当晚，梁冬哥已经把生死置之度外，没想到却被同伴放暗枪险些丧命。他终于明白原来这一切都是张彪设下的圈套。敢死队陷入日军埋伏全军覆没。
楚立言不忍心将梁冬哥已经阵亡的消息托出，决定派亲信大姚趁夜里，护送乔装打扮的楚香雪去渡口。大姚拿出梁冬哥埋在楚香雪衣冠冢内的东西，楚香雪潸然泪下。大姚让楚香雪赶紧带着挂钟包裹去上海找“穿山甲”。
正在这时，特派员宋处长来到第一支队驻地。张彪鼓动楚立言帮他说情，又亲自出马行贿买官，没想到宋处长根本不为所动还怒斥他无耻。张彪恼羞成怒检举揭发楚立言窝藏政府通缉要犯，梁冬哥侥幸逃生，赶回军营被重兵拿下，宋处长骑虎难下，忍痛下令由张彪监督处死梁冬哥和楚立言。
张彪以为得逞，殊不知这全是宋处长和楚立言密谋合演的一出戏，被张彪枪毙的只是两个替死鬼。楚立言被秘密派往上海接任沪一区特工站站长职务，梁冬哥担任他的副手。张彪以为除掉了眼中钉，又高高兴兴地带兵追到渡口将楚香雪截下，并把她抢到附近山洞准备行凶。千钧一发之际，大姚赶到，手刃张彪，并告诉楚香雪，自己是吴兵的同志。楚香雪又惊又喜。
