地下党李杰不幸被捕。李丙元抓住其母，并揭穿了李杰地下党的身份。李杰不得以供出行动计划——携带“家书”情报的楚香雪即将坐船抵达周庄，再由李杰护送她秘密来沪。李丙元大喜过望。而李杰“莫名失踪”的消息让邵恕安坐立不安。邵判断李杰很可能已被捕，密令“穿山甲”亲自去周庄抢先接应楚香雪。
梁冬哥跟随楚立言秘密登陆上海。两人按预定计划去春风旅社与沪二区特工接头，却震惊地发现联络站恰恰在前一夜毁于一场神秘大火，接头人也踪影全无。谁都没有想到春风旅社的大火，都是出自王乃争的主使。他的目的，是想要借此铲除国民党在上海的特工组织，抢过李丙元的风头。楚立言把梁冬哥安排在客栈里，然后独自去外面打探消息，不幸遭遇王乃争手下埋伏，楚立言负伤后逃脱却来不及通知梁冬哥。
李丙元派遣副手张豹带人押解李杰赶赴周庄截杀楚香雪。楚香雪出现在周庄码头，乔装打扮的“穿山甲”在张豹等人眼皮底下冒险将其营救。而楚香雪在渡船上邂逅的儿时邻居黄娟却被张豹错抓。张豹做梦也没想到黄娟竟然是新上任上海警察局行动大队头头王乃争的太太。前来迎接黄娟的副官陆波一怒之下将张豹一众全部抓捕。张豹为执行任务，自断一指。陆波答应放人，却扣下了李杰。
梁冬哥发现楚立言失踪后，很快觉察到有人跟踪，他机智甩掉尾巴，却又无意撞见李婉遭人劫持。梁冬哥不明真相，出手相救。李婉见到朝思暮想的梁冬哥，更是惊喜交加。
李丙元因为得到密报妹妹李婉被不明身份的人劫持而不禁心急如焚。他赶赴日军驻上海大员藤沢的生日会，宴会上见到故交邵恕安和王乃争。
从周庄到上海，李丙元布下天罗地网决意要抓住楚香雪和“家书”。“穿山甲”依从“老板”邵恕安的命令将“家书”秘密取出，再安排楚香雪与黄娟同船，让她假装继续护送情报去上海引开日伪特务。
生日会上，王乃争言语不当，激怒了李丙元。李丙元联想到心腹张豹在周庄被陆波拦截，怀疑妹妹也是遭王乃争暗算;王乃争亦不甘示弱，怒斥李丙元指使手下抓捕他的太太黄娟。两人情绪激动，针锋相对。
李婉意外与梁冬哥重逢，不禁心花怒放，拉着梁冬哥来到一间对她意义非凡的小面馆。梁冬哥从李婉的交谈中发现李丙元与她兄妹情深。两人吃完面，尴尬地发现身上都没有带钱，店老板却说有人已经帮他们付过钱了，梁冬哥疑窦丛生。他根本没有发现这个人已经跟踪他很久了，更没想到这个人竟然就是忠义救国军内的故交大姚。大姚其实是接受“老板”的命令前来投靠楚立言，打入国民党上海特工站。但梁冬哥并不知道真相。他喜出望外。
张豹果然为抓楚香雪再次与陆波发生冲突，不幸又受辱落败。楚香雪在黄娟的“掩护”下平安到了上海，没想到在码头上遭到了王乃争的盘问。王乃争意识到楚香雪可能携带珍贵的绝密情报，因此不顾黄娟劝阻将楚香雪投入监狱。他下定决心要在李丙元带兵来抢人之前把真相查个水落石出。
王乃争连夜提审楚香雪。他费尽心机却一无所获。这时候，李丙元带着张豹等一众特务气势汹汹来要人，王乃争相信楚香雪已经没有什么情报价值便顺水推舟答应次日就把人送回。李丙元并不领情，还不依不饶在藤沢大佐面前把王乃争又告了一状。李丙元和王乃争矛盾加深。
梁冬哥和大姚一起循着线索终于找到了楚立言。楚立言正式上任上海特工站沪一区区长。两人的到来让楚立言信心大涨，他决定带领大姚和梁冬哥这左膀右臂干一桩大买卖——刺杀已被李丙元策反的原沪二区长马到云，以此确立自己的地位。
“穿山甲”依计将“家书”安全秘密带回上海，亲手交给了“老板”邵恕安。邵恕安如获至宝，他告诉“穿山甲”这一次护送情报的行动楚香雪功不可没，现在既然“家书”已经到手，就不能再眼睁睁看着她身陷危险了。“穿山甲”领命准备组织营救。
王乃争派陆波押解楚香雪，将她送到李丙元的特工部。没想到半路上遭到“穿山甲”和罗通等地下党的伏击。楚香雪终于虎口脱险。藤沢得知光天化日之下跑掉了疑犯，不禁勃然大怒。王乃争抢白李丙元不成，反被对方驳得哑口无言，心中对李丙元的憎恨又多了一分。
邵恕安看中楚香雪是个特工的好苗子，有意培养，于是破例亲自接见。楚香雪做梦都没想到地下党幕后的“老板”竟然是梁冬哥最崇拜的邵恕安，不禁惊喜万分。楚香雪主动要求加入组织。邵恕安决定考验楚香雪，要求她先在上海秘密潜伏下来。另外还告诉楚香雪说梁冬哥也已到上海了，但他现在身份却很诡秘，很可能加入了另一个秘密组织，邵恕安布置楚香雪如果与梁重逢的话一定要摸清他现在的底细。
藤沢察觉劫走楚香雪可能是共产党的阴谋。他向李丙元和王乃争说出了“家书”的秘密，原来这是一份日本远东高级情报所在南京不慎遗失的名单，名单上是日本人想要争取的“和平人士”和将要秘密暗杀的反日中坚。藤沢还告诉他们，筹备已久的“中日亲善同盟大会”很快就要在上海秘密召开。为了保证这次大会的安全顺利召开，大家必须放下私人恩怨得失，通力合作尽快追回“家书”。李丙元和王乃争只得当着藤沢的面表示言和。
楚香雪被“穿山甲”和特工罗通安排住进了圣埃依公寓，房东李曼娥出面接待。梁冬哥和楚立言等人正埋伏在此，等待刺杀叛徒马到云。楚立言无意发现楚香雪到来，为求任务成功，只能选择暂不想见。
