上世纪日本占领中国上海，上海沦为孤岛。袁帅为了弟弟袁也的学费，准备潜入日本商行偷盗大米，卖掉后筹钱。他联合了好友同福、囡囡、邱鳅，趁日本人集体理发的时候，一起行动。警惕性很高的日本人，在蒙上囡囡眼睛，考察了她的理发技术，确定了她是最好的理发师后，才同意让邱鳅、囡囡来理发。囡囡借口吸烟，走了出去，和对面楼上等着的袁帅同福，用点火柴的暗号联系上后，顺着楼面外管道爬上去，袁帅同福也顺着绑到对面楼的绳索爬了过去。袁帅爬到半中间的时候，帽子差点掉了下去，幸好手快抓住了，可是袖口的火机掉了下去，这时一队日本人经过，袁帅同福都惊得瞪大了眼睛，心想完了完了，幸亏被半空中的布篷拦住，才没有被发现。按照计划的那样，袁帅和同福成功进入基地，两人在脸上涂上老虎尿吓住看守的大狼狗，成功潜入日军的储备库，这边邱湫和囡囡设计想要打晕日方经理，没想到囡囡因为胆小不敢下手，幸好袁帅及时出现解围，三拳两脚打晕经理。
四人成功得手后，利用绳索离开，袁帅还无意中闯入了一位正在洗澡美女浴室里，他们将大米偷偷的运到江边码头，没想到同福却忘了通知船夫老黄接应，四人看着大米一筹莫展，这时同福无意中发现他们偷来的不是大米，而是鸦片；邱鳅说卖掉鸦片换的钱更多，袁帅同福囡囡都说不能这么害人。邱湫和同福为了鸦片的处理起了争执，最终袁帅拍板将鸦片标上记号后全部沉入江里。
日本长官很生气，但却不知道偷窃者的身份，无奈只得暂时将此事放下。
第二天，弟弟袁也来找他，他正在这里实习。他说还有两天再交不了学费，就无法拿到毕业证了。这样，他在马会里苦学了十几年，也无法在上海洋行找到工作。袁帅说他来想办法，袁也说知道了昨晚的事，原来邱鳅嘴快告诉他了。他知道马会的生意是由上海滩帮会老大关秉义的女婿林世安打理，想要举报贩毒的林世安换取马会的奖金，这样就能领到毕业证了。但袁帅担心危险，坚决不准他去举报；让他打消这念头，告诉他这会让他送命。
关秉义收到举报林世安贩毒的举报信，说马会有人贩毒，并且马会的骑师全部变成了新人，是有人故意操纵比赛想要赚取巨额奖金，关秉义带着管家杰叔到马会证实举报信的证实。关秉义的管家杰叔也从袁也留下的银行账号查出袁也的身份，他找到袁帅，告诉袁帅要救你弟弟袁也只有一个办法，你去参加赛马，并且一定要拿到第一名。这样，不但能救了你弟弟，还能得到一大笔奖金；袁帅无奈答应。
关秉义召集帮会人员开会，说起自己准备移居香港，将自己手下的生意全部交给林世安打理，但帮会有帮会的规矩那就是不能碰毒品，谁要坏了规矩就沉江。他猜到他选中的女婿林世安很可能真的这样做了，心里很失望。在言语上几次暗示林世安，希望林世安能主动坦白，但林世安假装没有听懂。
马术比赛开始，袁帅凭借精湛的骑术果然一路领先，把林世安的人撞下了马。林世安看原定的第一名出了岔子，气急败坏。杰叔也开始审问马会的工作人员骑师的安排者，这边关秉义再次质问林世安······
