公元1737年，朱元璋要将沈万三斩首示众。而20年前的同一天，沈万三被村民当作穷神游街示众扔烧饼。沈万三和表妹赵雪娥在救济饥民时和逃难的朱元璋相识，二人分别在刘伯温处得到聚宝盆和匕首。
沈将聚宝盆拿回家却被家人嘲笑是白日做梦。周庄发蟹瘟将庄稼都毁了，而沈却在刘伯温的指点下将螃蟹煮了卖给四大财神，挣得了人生第一桶金。不巧周庄流行黑瘟病，沈万三抵住金钱诱惑，将聚宝盆里长出的橄榄苗分给大家治病。
沈母用沈万三卖橄榄苗挣来的钱给他和表妹提亲。沈万三带着聘礼去迎娶赵雪娥，路上遭到也去周庄娶亲的苏州富豪苏半城的算计，聘礼都被骗走。赵母贪图钱财将赵雪娥一女三嫁，赵雪娥上吊被哥哥阻止。
苏半城和宋典将赵雪娥告上公堂。公堂上三人为争赵雪娥互不相让，县令用计对雪娥用刑，假装雪娥被打死。苏半城和宋典因此退婚，沈万三却告诉县令要将雪娥以沈夫人的名义庳葬，县令将雪娥判给万三。
万三要出去挣钱不想结婚，雪娥将聘礼给他做本钱，被赵母撞到。赵母订下苛刻条件，要月翻十利才能娶雪娥。万三随赵油儿到苏州城，苏半城为阻止陆家新店开张，用铜狮堵门，得源轻松化解，万三十分敬佩。
聚宝盆剧照
万三无意中在夺珠会上战胜苏半城和乔装打扮前来捣乱的春香取得明珠。陆得源想将女儿春香许配给万三，万三却拒绝了。
春香钦佩万三只爱雪娥的为人，两个人成为好兄弟。春香回到家中，陆得源责怪她不应在夺珠会上捣乱。苏半城想巴结宋典却碰了一鼻子灰。丽娘暗自喜欢万三，半城要她以苏家为重，多和宋典交往。
沈万三向苏半城求教生意经，苏半城指点他去北方卖伞。沈万三在雨夜中无意搭救了逃婚出来的杨柳青。随后万三赶驴车去北方卖雨伞。
