春香夜探苏家证实截走绣娘是半城所为，春香来到乡下找到半城私做黄绫的证据，半城只好将绣娘还给陆家而陆得源也放了苏半城一马。万三对失去记忆很苦恼，小乞丐却为有人陪她而高兴.小乞丐生重病幸得和尚救助而万三却发现她是女儿身。
和尚想给万三剃度遭拒绝，杨柳青苦寻万三未果却发现小乞丐穿着万三的衣服，小乞丐被杨柳青感动决定将万三还给柳青，她俩为治万三失忆决定挺而走险用木棒打万三的脑袋。
沈万三头脑清醒后却发现自己连翻身的本钱都没有了，只好每天和杨柳青借酒消愁，春香来到妓院想沈万三振作起采，却发现万三已经萎靡不振。老鸨设计将沈万三赶出妓院。
万三在河边受到苏半城的侮辱，杨柳青为让万三振作起来不惜用毁容来相逼，在柳青的苦苦相劝下万三决定洗心革面从头再来。
丽娘对万三由爱生恨，决定要用尽各种手段阻止沈万三东山再起。
万三在应天被苏半缄指使手下迫害得身无分文，在走投无路之际万三却想通了，要以范蠡为榜样，决定做苦力重新起步。
万三凭敏锐感觉和元兵做生意，事成后为躲元兵追杀遇见朱元璋。没想朱元璋又想杀他夺银，沈万三看出端倪安然脱身。
万三决定和红巾军做生意，可却发现所有的不皲油都被丽娘买走。
苏丽娘假冒万三名义将不皲油卖给陈友谅的水军，万三以通敌之罪被红巾军捉住，幸得刘伯温救助，万三为了完成生意向丽娘求购不皲油，丽娘应允背地里却和半城商议，指使樱桃将巨毒漆虫粉偷出倒在不皲油里。
结果红巾军士兵手都溃烂，万三被捉拿入狱。
