夕沅往码头看望应元，惊诧地看到他带领帮众和流氓厮杀。事后，应元坦然承认加入了帮会，而他所做的一切，都是为了完成对她父亲的承诺。夕沅非常痛心，求他离开帮会，两人决定私奔，离开上海。应元坚持退出江湖，柯中爵恼羞成怒，威逼他按规矩要进行退出仪式。
应元强忍痛楚，终于完成仪式，但因失血过多，生命垂危。为了回去见夕沅一面，他坚持着走向回家的路，可是，他还是倒下了……在家里没等到应元回来的夕沅开始焦急了……黄飞鹏听说夕沅要私奔，他会怎么反应?夕沅和应元能否顺利离开上海?
柯亦难私下与山本进行合作，等待着机会替代父亲独掌柯家，称霸上海。老奸巨滑的柯中爵也命令手下看紧自己的儿子。黑帮家族一场血色倾轧即将爆发!钟若望一直暗中资助革命党，现在被政府和日本人列入了黑名单，钟准备离开上海，故请翟枫代替自己去与革命党人会面，翟枫从此加入了革命党!
根据革命党的消息，翟枫惊闻毒害死师父的黑手的确是山本，非常激动，但革命党人劝告他，以大局为重，袁世凯正在筹谋复辟，上海已经陷入到血雨腥风的危机当中，人人自危。思羽的安危也因为翟枫的革命党员身份受到牵累，令翟既担忧又内疚，谁知思羽不单没有责怪他，反而写了一篇评论，成功促使政府终放松对革命党之政策，罪释放了革命党人，并取消了追缉令。
即使在风起云涌的革命年代，思羽仍然为翟枫倾尽所有的支持和关怀，翟感到无比的幸福，他向她求婚了!可是，乱世中幸福总是短暂的……霍耀堂被宗社党人善耆邀约，善耆替皇帝传达圣旨，命霍耀堂为宗社复国军上海总教习，护送一批珠宝，为复辟大清效力。
自受伤后，意志消沉的霍耀堂突然获委以重任，喜不自禁，寄厚望于此次任务，帮助自己重振威名青史流芳。可怜的他还不知道这只是南柯一梦!护送途中，霍耀堂遇到一帮拦路虎，幸得翟枫迎救，霍挟珠宝逃去，翟却被日本人擒捕，受到严刑拷打，及被打鸦片针。
精武门等人尝试营救翟枫，但毫无结果。思羽非常焦虑，万般无奈，找到柯亦难，想通过他与日本人的关系解救翟枫。这可是思羽一生中最大的错误!
柯亦难抓紧机会，装出一脸真挚，说拯救翟枫的行动非比寻常，除非她愿意嫁给他! 思羽救翟枫心切，竟然同意嫁给柯亦难，把自己一生的幸福交托给一个人面兽心的伪君子!柯中爵确实柯亦难一次又一次地和日本人同流合污，加上柯亦难坚持要娶思羽，柯中爵忍无可受，要软禁柯亦难，结果丧心病狂的柯亦难把亲父柯中爵干掉，完成多年的愿望，成为上海帮会的第一把手。
霍耀堂发现自己被善耆欺骗了，大受打击，精神失常。柯亦难追查到了霍耀堂的下落，逼他交出珠宝。但霍已抱必死之心，与柯亦难针锋相对，柯恼羞成怒，把他杀死。
应元渐渐醒来，不知道自己身在何处，不知道夕沅现在哪里，正在思索间，一把枪抵住他的太阳穴……应远被柯亦难的手下押回柯家，亦难以夕沅的安全威逼应元交还玉扳指，可是，这时候连应元自己也没有玉扳指的下落，他该怎么办?翟枫得悉思羽要嫁给柯亦难，悲痛欲绝，狂奔去教堂，不料在教堂门口被好兄弟应元拦住!
