赵英男出国学习 秋水追求肖红
夜里，肖红在饭馆再次感谢顾明这段时间的照顾。顾明趁机询问她如何怀孕。肖红还没说出什么，辛夷和秋水两人也走进了饭馆。秋水看到肖红，为了避免冲突，准备和辛夷单独坐。肖红却威胁他如果不过来一起坐，下半辈子就再也别想同桌吃饭。
四人于是又坐在一起玩真心话大冒险。但不同的是，这次是秋水一个人的独场戏。他喝得醉醺醺，先后将酒瓶故意对向了肖红，询问了她两个问题。第一个问题是这辈子最后悔爱过的人是谁。第二个问题是这辈子最后悔做的事是什么。肖红都不想回答，选择喝酒。顾明想代肖红喝掉，最后还都进了秋水的肚子里。
肖红也不想就这么放过秋水。她也将酒瓶对准了秋水，同样反问了秋水这两个问题。秋水无法回答，只能一个劲灌酒，并且在酒醉后指责肖红这一切都是自己作出来的。辛夷看不下去，将秋水硬拖回宿舍。顾明去给手凉的肖红热汤，但肖红在他离开后，独自闷了一瓶啤酒，选择回了女生宿舍。
肖红坐在宿舍的床上，想起和秋水的曾经，自娱自乐地吹起口哨来。宿舍里的其他人都被吵醒。大家一开始都选择无视，但肖红却又哭了起来。顾晓曼和尤悦下床询问，却问不出什么。最后，赵英男让她们睡回去，自己给肖红递了纸巾。百卉也下床抱着肖红安慰，肖红却推开她，独自又出宿舍凉快。
秋水宿醉之后，看到辛夷就坐在床头，被吓一跳。辛夷见他醒来，质问他是否记得昨晚发生的事，并且询问秋水是否觉得肖红怀过孩子就不再纯洁。秋水沉默不语。辛夷向他表示，如果他真这样想，就是王八蛋。秋水解释，他只是难过肖红等他七年，最终只换来这样一个结局。而他并没有干涉肖红生活的权利。
自此，秋水。赵英男、肖红开始了互无交集的学习生活，直到1999年的最后一天。厚朴为庆祝20世纪的最后一天，迎接21世纪的到来，号召所有92级全体同学晚上十一点半到大平台集合。秋水本不想参加，奈何不住厚朴一套一套的大道理，终于被说动。
到了夜里，厚朴兴高采烈地聚集大家，发表长篇大论，被众人嫌弃，最后长话短说。说完，他就让大家一个个在千禧之年来临前许愿。顾晓曼先胡言乱语，一旁的黄芪只好帮她解释想将体重减到一百斤以下的愿望，引得众人大笑。杜仲则是想凑足首付买房。而辛夷和杨玥是希望彼此的梦想成真。
秋水许愿所有人都过得好，被大家嘲笑没有诚意。于是，他换了个说法，希望他爱的人能过得比他好。而肖红许愿找到了一个她爱的人，并且那个人也接受她。顾明则许愿爱的人能接受自己。大家一一许完愿后，厚朴便安排杜仲下去点烟火。
在烟火璀璨时，成双成对的情侣被起哄当场接吻。令大家想不到的是黄芪居然和百卉亲在了一起。气氛被推向高潮，厚朴突然也追着要吻尤悦，吓得尤悦一直跑。赵英男这时通知秋水，明天一早就去纽约学习语言，并且英国不再回来了。秋水平静地接受了这个结局，开始了新生活。
秋水想追求肖红，但碍于与顾明的兄弟情义。于是，他和顾明决定公平竞争，分别写了求爱信给肖红。夜里，肖红问百卉怎么选，百卉说的全都是顾明的好话。但肖红却表示自己的最大的愿望就是和秋水在一起。顾明也知道自己不及秋水，单独约出肖红，将两张《霸王别姬》的电影票给肖红，让她约秋水看电影，并且祝福他们。
