东方朔与汉武帝首次相见，是在长安城繁华的街市上，东方朔卖艺求生，油腔滑调，号称自己的智慧是天下第一，皇帝第二。在宫中受到太皇太后拘束管制的武帝恰好私自出游散心，闻言即妒又惊。
东方朔曰：“此处不留爷，自有留爷处。”匈奴使臣来到长安，索要公主和亲。武帝感到羞辱，将匈奴使臣赶下殿去。太皇太后召见武帝加以训斥，说自汉高祖始，孝文、孝景两代都以匈奴为不敌之患，只好“和亲”以保太平。
否则就有复巢之危。东方朔通过平阳公主给武帝献上计策，使武帝正大光明地压住满朝的求和之声，并当着文武大臣的面，怒而立誓：今后再提和亲，定斩不赦!丞相窦王孙将武帝背后的高人误以为是平阳公主。太皇太后采纳侄子窦王孙的建议，宣布要将平阳公主嫁到匈奴去。
平阳公主将一把匕首揣在怀里，号称只要一入匈奴单于的洞房，就用这把煨了剧毒的匕首与单于同归于尽，吓得太皇太后赶取消外嫁平阳公主的旨意。武帝称赞平阳姐姐的计谋甚好，平阳公主却笑说这又是背后高人出的主意，武帝急问高人姓甚名谁，当平阳公主一吐出“东方朔”三个字，武帝立即愣了神。
东方朔一心等着武帝封他入朝做官，武帝却对东方朔在街市上宣扬的“东方朔第一”怀记在心，他认为东方朔是个只会玩“人头钻夜壶”的江湖骗子。敢夫将军与卫青一样，也是东方朔的拜把兄弟，敢夫遵武帝之命带东方朔进宫，武帝的封敕使东方朔大觉意外，武帝只封了他一个金马门待诏的小官儿，算起来最多只有九品。
东方朔剧照
窦王孙提高警惕，担心东方朔真是某类计谋超群的高人，将来对他们推翻武帝的阴谋多有阻挡，于是向太皇太后诬告东方朔只是会玩耍杂和会吹故事的江湖艺人。太皇太后立即召见武帝，批评他把江湖骗子召进宫里待若上宾，这要传到外面，可会大大丢了皇帝的尊严。近朱者赤，近墨者黑，这些老话儿皇帝决不可忘记。
武帝去平阳公主府散心，对平阳府里美丽温婉的使女卫子夫一见钟情。武帝身边的太监公羊是窦氏集团安排的线人，公羊将此事密报窦王孙，窦王孙又故意泄露给皇后阿娇，生性妒忌的阿娇害怕卫子夫的出现危及自己的皇后位置，请求窦王孙除掉卫子夫。
马厩里，东方朔对卫青的姐姐卫子夫也颇为倾慕，借着卫子夫到马厩来看兄弟之机，几人饮酒唱歌，东方朔向卫子夫大胆地宣示着自己的爱意。
东方朔被武帝召进宫，派给他的第一件差事就是替武帝写一封情书献给卫子夫，东方朔差点噎住气。当他和敢夫一起来到平阳公主府向平阳公主秉报皇帝欲纳卫子夫进宫服伺的旨意时，平阳公主大惊失色地告诉他们，就在刚才，一伙宫中打扮的人赶着皇宫专用的马车，假传圣旨，已将卫子夫接走了。
